3-(氟甲基)苯基溴 | 456-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(氟甲基)苯基溴
• 英文名称: 1-bromo-3-(fluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3-(fluoromethyl)phenyl bromide；m-(fluoromethyl)bromobenzene；m-bromobenzyl fluoride；3-bromo-benzyl fluoride；3-Brom-benzylfluorid
• CAS: 456-43-9
• 化学式: C₇H₆BrF
• 分子量: 189.027
• InChiKey: MHHSSQKXFRACNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.5450 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氟甲基)苯基溴 在 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3,3'-Dibrom-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  The 3-fluoromethylphenyl group. a useful moiety for the study of solvolysis reactions with large negative rho-values

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a045
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 在 C₂₀H₃₂N⁽¹⁺⁾*F₂H^(1-)*FH 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到3-(氟甲基)苯基溴
  参考文献：
  名称：

  从环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）前体到氟化试剂。实验和理论研究

  摘要：

  将无水HF添加到盐酸盐[ Me CAACH][Cl(HCl) 0.5 ]中导致形成具有高HF含量的盐。通过在真空中逐步去除HF ，我们选择性地制备了[ Me CAACH][F(HF) 2 ]( 3 )和[ Me CAACH][F(HF) 3 ]( 4 )。我们还对 [ Me CAACH][F(HF) 3.5 ] ( 5 )结构中带有 [F(HF) 4 ] -阴离子的盐进行了表征。HF 含量较低的化合物在真空条件下无法获得。我CAAC(H)F ( 1) 是通过用 CsF 或 KF 从3中提取 HF 选择性制备的，而 [ Me CAACH][F(HF)] ( 2 ) 是通过将3和1以 1:1 的比例混合来制备的。化合物2被证明非常不稳定，因为它容易歧化成1和3。这一观察结果引发了我们的计算研究，其中使用不同的 DFT 方法研究了基于 CAAC 的氟吡咯烷和氟化二氢吡咯之间的结构关系。研究表明，

  DOI：

  10.1039/d3dt01476b

文献信息

• Nitrosoarene-Catalyzed HFIP-Assisted Transformation of Arylmethyl Halides to Aromatic Carbonyls under Aerobic Conditions
  作者：Suman Pradhan、Vishali Sharma、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02272

  日期：2021.8.6

  A rare metal-free nucleophilic nitrosoarene catalysis accompanied by highly hydrogen-bond-donor (HBD) solvent, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), organocatalytically converts arylmethyl halides to aromatic carbonyls. This protocol offers an effective means to access a diverse array of aromatic carbonyls with good chemoselectivity under mild reaction conditions. The activation of arylmethyl halides

  一种不含稀有金属的亲核亚硝基芳烃催化，伴随着高度氢键供体 (HBD) 溶剂，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)，有机催化将芳甲基卤化物转化为芳香羰基化合物。该协议提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下获得具有良好化学选择性的多种芳香羰基化合物。HFIP 活化芳甲基卤化物以产生稳定的碳正离子以及在大气 O 2存在下原位生成的羟胺自动氧化为亚硝基芳烃是成功的关键。
• Mechanistic Studies on Direct Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxide: Evidence for Cooperative Catalysis between Two Distinct Palladium Centers
  作者：Yichen Tan、Fabiola Barrios-Landeros、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja2122156

  日期：2012.2.29

  PyO and serves as a catalyst for the reaction of PyO with 1. The reaction of PyO with 1 occurs with an induction period, and the reaction of 1 with excess PyO in the presence of [Pd(OAc)(tBu(2)PCMe(2)CH(2))](2) is zeroth-order in 1. Moreover, the rates of reactions of PyO with bromobenzene catalyzed by [Pd(OAc)(tBu(2)PCMe(2)CH(2))](2) and [Pd(PtBu(3))(2)] depend on the concentration of [Pd(OAc)(tBu(2)PCMe(2)CH(2))](2)

  吡啶 N-氧化物 (PyO) 的直接芳基化是一种制备 2-芳基吡啶的便捷方法，由 Pd(OAc)(2) 和 PtBu(3) 催化，已被提议通过生成 PtBu(3)-连接的芳基乙酸钯络合物，(PtBu(3))Pd(Ar)(OAc) (1)，以及该络合物与 PyO 的反应。我们提供了强有力的证据表明 1 不直接与 PyO 反应。相反，我们的数据意味着由 1 分解产生的环金属化配合物 [Pd(OAc)(tBu(2)PCMe(2)CH(2))](2) 与 PyO 反应并用作催化剂用于 PyO 与 1 的反应。 PyO 与 1 的反应有一个诱导期，1 与过量 PyO 在 [Pd(OAc)(tBu(2)PCMe(2)CH(2) )](2) 在 1 中是零阶的。此外，[Pd(OAc)(tBu(2)PCMe(2)CH(2))](2) 和 [Pd(PtBu(3))(2)] 催化 PyO 与溴苯的反应速率取决
• 9-Borabicyclo[3.3.l]nonane-induced Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides
  作者：Jing Guo、Karlee L. Bamford、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9ob00912d

  日期：——

  Friedel-Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides using 9-borabicyclo[3.3.l]nonane (9-BBN) as a mediator has been developed. This provides a simple and cheap route to the activation of C-F bonds to synthesize 1,1-diarylmethanes in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. Functional group tolerance and the mechanism are considered.

  已经开发了使用9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）作为介体，用苄基氟化物对芳烃进行Friedel-Crafts苄基化的方法。这为在温和条件下活化CF键以良好至极佳的收率（高达98％）合成CF键以合成1,1-二芳基甲烷提供了一种简单而廉价的途径。考虑了功能组的耐受性和机制。
• Halogenation through Deoxygenation of Alcohols and Aldehydes
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01058

  日期：2018.5.18

  An efficient reagent system, Ph3P/XCH2CH2X (X = Cl, Br, or I), was very effective for the deoxygenative halogenation (including fluorination) of alcohols (including tertiary alcohols) and aldehydes. The easily available 1,2-dihaloethanes were used as key reagents and halogen sources. The use of (EtO)3P instead of Ph3P could also realize deoxy-halogenation, allowing for a convenient purification process

  高效的试剂体系Ph 3 P / XCH 2 CH 2 X（X = Cl，Br或I）对于醇类（包括叔醇）和醛类的脱氧卤化（包括氟化）非常有效。容易获得的1,2-二卤乙烷用作关键试剂和卤素源。使用（ETO）的3 P代替pH为3普还可以实现脱氧卤化，允许方便的纯化方法，作为副产物（ETO）3 P = O可通过水溶液洗涤去除。温和的反应条件，广泛的底物范围和1,2-二卤乙烷的广泛可用性使该方案对卤代化合物的合成具有吸引力。
• METHOD FOR PRODUCING 3-ARYLPROPIONAMIDE COMPOUND AND 3-ARYLPROPIONIC ACID ESTER COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20200165209A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention provides a method for industrially producing: a pyrimidine compound having pest control efficacy; 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylamine which is a production intermediate of the pyrimidine compound; a phenylethylamine compound useful as a pharmaceutical and agrochemical intermediate; and further a 3-arylpropionamide compound and a 3-arylpropionic acid ester compound useful as production intermediates of the phenylethylamine compound. The 3-arylpropionamide compound or the 3-arylpropionic acid ester compound can be efficiently and industrially produced in a single step by reacting a compound represented by formula (1) (wherein X represents a chlorine atom or a bromine atom; and Y represents an alkyl group optionally substituted with fluorine atom(s), a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkylcarbonyl group, a dialkylamino group, or the like) with acrylamide or an acrylic acid ester in the presence of a metal catalyst and a reducing agent.

  本发明提供了一种工业生产方法：制备具有杀虫效果的嘧啶化合物；2-[4-(三氟甲基)苯基]乙胺，它是嘧啶化合物的生产中间体；一种作为药用和农药中间体有用的苯乙胺化合物；以及进一步的作为苯乙胺化合物的生产中间体有用的3-芳基丙酰胺化合物和3-芳基丙酸酯化合物。通过在金属催化剂和还原剂存在下，将由式(1)表示的化合物（其中X代表氯原子或溴原子；Y代表可选地取代氟原子、氢原子、氟原子、氰基、烷基羰基、二烷基氨基基团等的烷基基团）与丙烯酰胺或丙烯酸酯反应，可以高效地并且工业化地在一步中生产3-芳基丙酰胺化合物或3-芳基丙酸酯化合物。