3-Oxo-butyric acid (2R,3aR,4S,7aS)-1-eth-(E)-ylidene-7a-methyl-4-triethylsilanyloxy-octahydro-inden-2-yl ester | 464171-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-butyric acid (2R,3aR,4S,7aS)-1-eth-(E)-ylidene-7a-methyl-4-triethylsilanyloxy-octahydro-inden-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3E,3aS,7S,7aR)-3-ethylidene-3a-methyl-7-triethylsilyloxy-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl] 3-oxobutanoate
• CAS: 464171-37-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: ZYBBIEQNPDJEHR-HXMVRMSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-butyric acid (2R,3aR,4S,7aS)-1-eth-(E)-ylidene-7a-methyl-4-triethylsilanyloxy-octahydro-inden-2-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-4-((3aR,4S,7aS)-7a-Methyl-4-triethylsilanyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic rearrangements: short, stereocontrolled syntheses of functionalized vitamin D3 side-chain units

  摘要：

  Enantiomerically pure C,D-ring allylic alcohol 4 stereospecifically undergoes five types of [3,3]-sigmatropic rearrangements to give C-23 functionalized 16-ene vitamin D-3 side-chain units with natural C-20(5) stereochemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00904-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-des-A,B-8β-triethylsilyloxypregn-17(20)-ene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Oxo-butyric acid (2R,3aR,4S,7aS)-1-eth-(E)-ylidene-7a-methyl-4-triethylsilanyloxy-octahydro-inden-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic rearrangements: short, stereocontrolled syntheses of functionalized vitamin D3 side-chain units

  摘要：

  Enantiomerically pure C,D-ring allylic alcohol 4 stereospecifically undergoes five types of [3,3]-sigmatropic rearrangements to give C-23 functionalized 16-ene vitamin D-3 side-chain units with natural C-20(5) stereochemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00904-8

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic rearrangements: short, stereocontrolled syntheses of functionalized vitamin D3 side-chain units
  作者：Mark A Hatcher、Gary H Posner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00904-8

  日期：2002.7

  Enantiomerically pure C,D-ring allylic alcohol 4 stereospecifically undergoes five types of [3,3]-sigmatropic rearrangements to give C-23 functionalized 16-ene vitamin D-3 side-chain units with natural C-20(5) stereochemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.