N,N-dimethyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole]-1-yl]acetamide | 433231-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole]-1-yl]acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1λ5-benzoxaphosphole]-1-yl]acetamide
• CAS: 433231-65-3
• 化学式: C₂₂H₁₆F₁₂NO₃P
• 分子量: 601.329
• InChiKey: MXFOFCGPVDUFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N,N-dimethyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole]-1-yl]acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-N,N-dimethyl-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用 10-P-5 Wittig 型试剂高度 Z 选择性合成二取代 α,β-不饱和氰化物和酰胺

  摘要：

  检查带有氰甲基、乙酰胺和 N,N-二甲基乙酰胺基团的磷烷 (10-P-5) 的 Wittig 型反应。所有三个反应得到相应的烯烃。在脂肪醛的情况下，氰甲基试剂与醛反应得到具有高 Z-选择性的 α,β-不饱和氰化物（Z:E=94:6 至 99:1）。另一方面，两种酰胺试剂与醛的反应产生了 α,β-不饱和酰胺，对芳香族和脂肪族醛都具有高 Z 选择性（Z:E=99:1 至 >99:<1）。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.170
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi<3H,2,1λ⁵-benzoxaphosphole> 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以89%的产率得到N,N-dimethyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole]-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 10-P-5 Wittig 型试剂高度 Z 选择性合成二取代 α,β-不饱和氰化物和酰胺

  摘要：

  检查带有氰甲基、乙酰胺和 N,N-二甲基乙酰胺基团的磷烷 (10-P-5) 的 Wittig 型反应。所有三个反应得到相应的烯烃。在脂肪醛的情况下，氰甲基试剂与醛反应得到具有高 Z-选择性的 α,β-不饱和氰化物（Z:E=94:6 至 99:1）。另一方面，两种酰胺试剂与醛的反应产生了 α,β-不饱和酰胺，对芳香族和脂肪族醛都具有高 Z 选择性（Z:E=99:1 至 >99:<1）。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.170

文献信息

• Highly<i>Z</i>-Selective Synthesis of Disubstituted α,β-Unsaturated Cyanides and Amides Using 10-P-5 Wittig Type Reagents
  作者：Satoshi Kojima、Kazuhiro Kawaguchi、Shiro Matsukawa、Keiichiro Uchida、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/cl.2002.170

  日期：2002.2

  bearing cyanomethyl, acetamide, and N,N-dimethylacetamide groups were examined for Wittig type reactions. All three reacted to give the corresponding olefins. The reaction of the cyanomethyl reagent with aldehydes gave α,β-unsaturated cyanides with high Z-selectivity in the case of aliphatic aldehydes (Z:E=94:6 to 99:1). On the other hand, the reactions of the two amide reagents with aldehydes yielded

  检查带有氰甲基、乙酰胺和 N,N-二甲基乙酰胺基团的磷烷 (10-P-5) 的 Wittig 型反应。所有三个反应得到相应的烯烃。在脂肪醛的情况下，氰甲基试剂与醛反应得到具有高 Z-选择性的 α,β-不饱和氰化物（Z:E=94:6 至 99:1）。另一方面，两种酰胺试剂与醛的反应产生了 α,β-不饱和酰胺，对芳香族和脂肪族醛都具有高 Z 选择性（Z:E=99:1 至 >99:<1）。