phenyl 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate | 607691-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: phenyl 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
• CAS: 607691-22-5
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₉
• 分子量: 557.516
• InChiKey: JZGKFUJVUOKLGO-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate 在 palladium on activated charcoal 嘧啶 、 亚磷酸三苯酯 、 氢气 、 氯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7S)-3-chloro-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu和Dieckmann环化从非天然氨基酸对映体选择性合成碳氧抗生素Loracarbef

  摘要：

  羧苄青霉素抗生素洛拉卡培的细胞核是由2 S，3 S -2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）高效和对映选择性地合成的，AHHA是由酶催化的甘氨酸缩合而成。 4-戊醛。通过连续的Mitsunobu反应和醛醇缩合建立了该化合物的双环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01483-7
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到phenyl 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu和Dieckmann环化从非天然氨基酸对映体选择性合成碳氧抗生素Loracarbef

  摘要：

  羧苄青霉素抗生素洛拉卡培的细胞核是由2 S，3 S -2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）高效和对映选择性地合成的，AHHA是由酶催化的甘氨酸缩合而成。 4-戊醛。通过连续的Mitsunobu反应和醛醇缩合建立了该化合物的双环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01483-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of the carbacephem antibiotic loracarbef via Mitsunobu and Dieckmann cyclization from an unnatural amino acid
  作者：Jerry W Misner、Jack W Fisher、John P Gardner、Steve W Pedersen、Kristina L Trinkle、Billy G Jackson、Tony Y Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01483-7

  日期：2003.8

  The nucleus of the carbacephem antibiotic loracarbef was synthesized in a highly efficient and enantioselective fashion from 2S,3S-2-amino-3-hydroxy-6-heptenoic acid (AHHA), which was derived from enzyme-catalyzed condensation of glycine and 4-pentenaldehyde. The bicyclic framework of this compound was established through sequential Mitsunobu reaction and aldol condensations.

  羧苄青霉素抗生素洛拉卡培的细胞核是由2 S，3 S -2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）高效和对映选择性地合成的，AHHA是由酶催化的甘氨酸缩合而成。 4-戊醛。通过连续的Mitsunobu反应和醛醇缩合建立了该化合物的双环骨架。