2-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile | 325732-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile
• CAS: 325732-37-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• 分子量: 217.251
• InChiKey: UFKWDXGBGJCRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-(tetrazol-5-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-thiadiazole oligomers

  摘要：

  由 5-取代的四唑 7 和阿贝尔盐 1 很容易制备出一系列肼基氯化物 8，这些肼基氯化物在三苯基膦的作用下迅速转化为 5-氰基-1,3,4-噻二唑 9，产量很高。这些氰化物被叠氮化物转化为相应的四唑 10，与阿佩尔盐一起生成肼基氯化物 11，这些肼基氯化物 11 同样被三苯基膦转化为双-1,3,4-噻二唑 12a,c,g，产量都很高。重复 3 步顺序（12 → 13 → 14 → 15），可得到 1,3,4-噻二唑三醇 15a,g。

  DOI：

  10.1039/b203705j
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  From tetrazoles via hydrazonoyl chlorides to 1,3,4-thiadiazole oligomers

  摘要：

  5-Substituted tetrazoles react rapidly with Appel salt 1 at room temperature to give hydrazonoyl chlorides (14) in high yield. 5-Aminotetrazole reacts further to give an extended bis-imine (6) which, with triphenylphosphine at room temperature, rapidly gives 1,3,4-thiadiazoles 15 and 17. The mono-imines 14 react similarly to give simpler thiadiazoles 18 in high yield. By repetition of the tetrazole formation and Appel salt-triphenylphosphine sequence, these 2-cyanothiadiazoles 18 are converted in high yield into thiadiazole dimers and trimers 21, n=1 and 2. These reactions are explained mechanistically. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01505-7