(+/-)-N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-N-1-(1-hydroxymethyl)propylamine | 635292-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-N-1-(1-hydroxymethyl)propylamine
• 英文别名: tert-butyl N-(1-hydroxybutan-2-yl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 635292-21-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: QRMCAGPUKWCWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-N-1-(1-hydroxymethyl)propylamine 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-(Z)-N,N-dipropyl-4-(N-allyl-N-tert-bytoxycarbonylamino)-2-phenyl-2-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于烯丙基菌株设计构象受限的类似物的方法：合成具有丙烯酰胺结构的新型非竞争性NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  通过基于烯丙基菌株的方法设计了一系列的构象受限的米那普仑（一种弱的NMDA受体拮抗剂）类似物。构象分析研究表明确实发生了基于烯丙基菌株的构象限制，并且通过构象限制有效地提高了对NMDA受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm030226n
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxymethyl)propylallylamine 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13%的产率得到(+/-)-N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-N-1-(1-hydroxymethyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  一种基于烯丙基菌株设计构象受限的类似物的方法：合成具有丙烯酰胺结构的新型非竞争性NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  通过基于烯丙基菌株的方法设计了一系列的构象受限的米那普仑（一种弱的NMDA受体拮抗剂）类似物。构象分析研究表明确实发生了基于烯丙基菌株的构象限制，并且通过构象限制有效地提高了对NMDA受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm030226n

文献信息

• A Method for Designing Conformationally Restricted Analogues Based on Allylic Strain:  Synthesis of a Novel Class of Noncompetitive NMDA Receptor Antagonists Having the Acrylamide Structure
  作者：Yutaka Ohmori、Akitake Yamashita、Ryuichi Tsujita、Tamotsu Yamamoto、Kaku Taniuchi、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jm030226n

  日期：2003.12.1

  A series of conformationally restricted analogues of milnacipran, a weak NMDA receptor antagonist, were designed by a method based on allylic strain. The conformational analysis study showed that the allylic-strain-based conformational restriction indeed occurred and that the affinity for the NMDA receptor was efficiently improved by the conformational restriction.

  通过基于烯丙基菌株的方法设计了一系列的构象受限的米那普仑（一种弱的NMDA受体拮抗剂）类似物。构象分析研究表明确实发生了基于烯丙基菌株的构象限制，并且通过构象限制有效地提高了对NMDA受体的亲和力。