Boc-(gGly-mAib)3-OH | 813415-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(gGly-mAib)3-OH
• 英文别名: 3-[[[3-[[[2,2-Dimethyl-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylamino]-3-oxopropanoyl]amino]methylamino]-2,2-dimethyl-3-oxopropanoyl]amino]methylamino]-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 813415-13-3
• 化学式: C₂₃H₄₀N₆O₉
• 分子量: 544.605
• InChiKey: BKHRJJHLPQOXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(gGly-mAib)3-OH 在 palladium on activated charcoal 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-(gGly-mAib)4-OH
  参考文献：
  名称：

  序列逆向肽寡聚体的全合成

  摘要：

  从二甲基丙二酸开始，以良好的总产率进行了通式Boc(-gGly-mAib)n-OBn的逆肽序列寡聚物的全合成。关键步骤是形成 gGly 单元 >N-CH2-N<，这很容易通过 BnO-mAib-Gly-OH 和二苯基磷酰叠氮化物的一锅/三步反应获得。也尝试合成 RCO(-gAla-mAib)n-OR' 的连续低聚物，但低聚步骤失败，因为 gAla 部分容易分解或外消旋化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400242
• 作为产物：
  描述：

  Boc-gGly-mAib-OH 在 palladium on activated charcoal 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-(gGly-mAib)3-OH
  参考文献：
  名称：

  序列逆向肽寡聚体的全合成

  摘要：

  从二甲基丙二酸开始，以良好的总产率进行了通式Boc(-gGly-mAib)n-OBn的逆肽序列寡聚物的全合成。关键步骤是形成 gGly 单元 >N-CH2-N<，这很容易通过 BnO-mAib-Gly-OH 和二苯基磷酰叠氮化物的一锅/三步反应获得。也尝试合成 RCO(-gAla-mAib)n-OR' 的连续低聚物，但低聚步骤失败，因为 gAla 部分容易分解或外消旋化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400242

文献信息

• Total Synthesis of Sequential Retro-Peptide Oligomers
  作者：Simone Ceretti、Gianluigi Luppi、Silvia De Pol、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/ejoc.200400242

  日期：2004.10

  The total synthesis of sequential oligomers of retro-peptides of the general formula Boc(-gGly-mAib)n-OBn, starting from dimethylmalonic acid, has been carried out in good overall yield. The key step is the formation of the gGly unit >N−CH2−N<, which is easily obtained in a one-pot/three-step reaction from BnO-mAib-Gly-OH and diphenylphosphoryl azide. The synthesis of the sequential oligomers of RCO(-gAla-mAib)n-OR′

  从二甲基丙二酸开始，以良好的总产率进行了通式Boc(-gGly-mAib)n-OBn的逆肽序列寡聚物的全合成。关键步骤是形成 gGly 单元 >N-CH2-N<，这很容易通过 BnO-mAib-Gly-OH 和二苯基磷酰叠氮化物的一锅/三步反应获得。也尝试合成 RCO(-gAla-mAib)n-OR' 的连续低聚物，但低聚步骤失败，因为 gAla 部分容易分解或外消旋化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)