1-((2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone | 397242-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[(3S,4R,5R)-2-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 397242-79-4
• 化学式: C₂₈H₂₈F₃NO₅
• 分子量: 515.529
• InChiKey: WIJVOMFXFLPZEO-DYXQDRAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  油桃新的简明合成及其向磷杂氮杂uga的轻松转化

  摘要：

  描述了从受保护的油桃合成新的糖衍生的膦酸。关键步骤是将膦酸酯阴离子高度立体选择性地添加到糖衍生的二氢吡咯中，以提供可以多种方式官能化的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01684-7
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-((2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  油桃新的简明合成及其向磷杂氮杂uga的轻松转化

  摘要：

  描述了从受保护的油桃合成新的糖衍生的膦酸。关键步骤是将膦酸酯阴离子高度立体选择性地添加到糖衍生的二氢吡咯中，以提供可以多种方式官能化的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01684-7

文献信息

• A new concise synthesis of nectrisine and its facile conversion to phosphonoazasugars
  作者：Michaël Bosco、Philippe Bisseret、Claire Bouix-Peter、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01684-7

  日期：2001.11

  The synthesis of new sugar-derived phosphonic acids from protected nectrisine is described. The key step is a highly stereoselective addition of a phosphonate anion to a sugar-derived dihydropyrrole to provide a versatile synthetic intermediate which can be functionalised in multiple ways.

  描述了从受保护的油桃合成新的糖衍生的膦酸。关键步骤是将膦酸酯阴离子高度立体选择性地添加到糖衍生的二氢吡咯中，以提供可以多种方式官能化的通用合成中间体。