Ceratamine B | 634151-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ceratamine B
• 英文别名: 4-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-2-(methylamino)-1H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one
• CAS: 634151-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂N₄O₂
• 分子量: 454.12
• InChiKey: KRAXBUZDPZIHER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexamethyldisilazane 、 Ceratamine B 、 碘甲烷 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 4-(3,5-二溴-4-甲氧基苄基)-6-甲基-2-(甲基氨基)咪唑并[4,5-d]氮杂卓-5(6H)-酮 、 silica 、 甲醇 作用下， 以 tetrahydrofuran N,N-dimethylformamide 为溶剂， 以to afford crude ceratamine A (formula (IIIA); R1=methyl)的产率得到4-(3,5-二溴-4-甲氧基苄基)-6-甲基-2-(甲基氨基)咪唑并[4,5-d]氮杂卓-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC METHOD FOR CERATAMINE A AND B AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  提供了制备一般式（I）化合物的方法，其中X1是芳基烃基，可选地取代一个或多个独立选择的基团从-R，-NH2，-NHR，-NR2，-OH，-OR，-F，-Cl，-Br，-I，-CF3，-C（═O）OH，-C（═O）OR，-C（═O）NH2，-C（═O）NHR和-C（═O）NR2; X2是-H，-R，-NHR，-NR2，-OR，-F，-Cl，-Br或-I; R是C1到C10的烃基。该方法包括双去氢反应步骤，在该步骤中，将含有氨基咪唑环的功能化氨基羟杂环酮骨架与2-碘苯氧基苯反应，形成公式（I）中存在的咪唑[4,5-d]杂环丙酮环系统。提供了包括双去氢反应步骤的示例方法，作为ceratamine A，ceratamine B及其去甲基类似物的高效合成路线。

  公开号：

  US20100234588A1

文献信息

• SYNTHETIC METHOD FOR CERATAMINE A AND B AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Coleman Robert S.

  公开号：US20100234588A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Methods are provided for preparing compounds of the general formula (I) wherein X 1 is an aryl hydrocarbon group optionally substituted with one or more groups independently selected from —R, —NH 2 , —NHR, —NR 2 , —OH, —OR, —F, —Cl, —Br, —I, —CF 3 , —C(═O)OH, —C(═O)OR, —C(═O)NH 2 , —C(═O)NHR, and —C(═O)NR 2 ; X 2 is —H, —R, —NHR, —NR 2 , —OR, —F, —Cl, —Br, or —I; and R is C 1 to C 10 hydrocarbyl. The methods comprise a double-dehydrogenation reaction step in which a functionalized aminohydroazepinone skeleton comprising an aminoimidazole ring is reacted with 2-iodoxybenzene to form the imidazo[4,5-d]azepine ring system present in formula (I). Example methods comprising the double-dehydrogenation reaction step are provided as efficient synthetic routes to ceratamine A, ceratamine B, and the des-methyl analogs thereof.

  提供了制备一般式（I）化合物的方法，其中X1是芳基烃基，可选地取代一个或多个独立选择的基团从-R，-NH2，-NHR，-NR2，-OH，-OR，-F，-Cl，-Br，-I，-CF3，-C（═O）OH，-C（═O）OR，-C（═O）NH2，-C（═O）NHR和-C（═O）NR2; X2是-H，-R，-NHR，-NR2，-OR，-F，-Cl，-Br或-I; R是C1到C10的烃基。该方法包括双去氢反应步骤，在该步骤中，将含有氨基咪唑环的功能化氨基羟杂环酮骨架与2-碘苯氧基苯反应，形成公式（I）中存在的咪唑[4,5-d]杂环丙酮环系统。提供了包括双去氢反应步骤的示例方法，作为ceratamine A，ceratamine B及其去甲基类似物的高效合成路线。
• Synthetic method for ceratamine A and B and analogs thereof
  申请人：The Ohio State University

  公开号：US08183365B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  Methods are provided for preparing compounds of the general formula (I) wherein X1 is an aryl hydrocarbon group optionally substituted with one or more groups independently selected from —R, —NH2, —NHR, —NR2, —OH, —OR, —F, —Cl, —Br, —I, —CF3, —C(═O)OH, —C(═O)OR, —C(═O)NH2, —C(═O)NHR, and —C(═O)NR2; X2 is —H, —R, —NHR, —NR2, —OR, —F, —Cl, —Br, or —I; and R is C1 to C10 hydrocarbyl. The methods comprise a double-dehydrogenation reaction step in which a functionalized aminohydroazepinone skeleton comprising an aminoimidazole ring is reacted with 2-iodoxybenzene to form the imidazo[4,5-d]azepine ring system present in formula (I). Example methods comprising the double-dehydrogenation reaction step are provided as efficient synthetic routes to ceratamine A, ceratamine B, and the des-methyl analogs thereof.

  提供了制备通式（I）化合物的方法，其中X1是芳基烃基，可选地被一个或多个从-R，-NH2，-NHR，-NR2，-OH，-OR，-F，-Cl，-Br，-I，-CF3，-C（═O）OH，-C（═O）OR，-C（═O）NH2，-C（═O）NHR和-C（═O）NR2中独立选择的基团取代；X2是-H，-R，-NHR，-NR2，-OR，-F，-Cl，-Br或-I；R是C1到C10的烃基。该方法包括双脱氢反应步骤，其中将含有氨基咪唑环的功能化氨基羟烯酮骨架与2-碘苯氧基苯反应，形成通式（I）中存在的咪唑并[4,5-d]氮杂环系统。提供了包含双脱氢反应步骤的示例方法，作为制备角螺毒素A，角螺毒素B及其去甲基类似物的有效合成途径。