N-benzylcarbamic acid [(2S,3S)-3-allyloxiranyl]methyl ester | 850494-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylcarbamic acid [(2S,3S)-3-allyloxiranyl]methyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]methyl N-benzylcarbamate
• CAS: 850494-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: FZVWGZVPHCMDRY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylcarbamic acid [(2S,3S)-3-allyloxiranyl]methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Benzyl-((1R,2S)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis oferythro‐β‐Hydroxyglutamic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy glutamic acid dimethyl ester (92% ee) is described. Starting from enantiomerically enriched (93% ee) (2S,3S)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol, easily available by Sharpless asymmetric epoxidation, the protected amino acid was prepared in 11 steps.

  DOI：

  10.1081/scc-200048467
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苄酯 、 2,3-epoxyhex-5-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到N-benzylcarbamic acid [(2S,3S)-3-allyloxiranyl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis oferythro‐β‐Hydroxyglutamic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy glutamic acid dimethyl ester (92% ee) is described. Starting from enantiomerically enriched (93% ee) (2S,3S)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol, easily available by Sharpless asymmetric epoxidation, the protected amino acid was prepared in 11 steps.

  DOI：

  10.1081/scc-200048467

文献信息

• Enantioselective Synthesis of<i>erythro</i>‐β‐Hydroxyglutamic Acid
  作者：Xavier Ginesta、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1081/scc-200048467

  日期：2005.1

  An enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy glutamic acid dimethyl ester (92% ee) is described. Starting from enantiomerically enriched (93% ee) (2S,3S)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol, easily available by Sharpless asymmetric epoxidation, the protected amino acid was prepared in 11 steps.