(1S,6S)-2-Oxo-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester | 84308-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-2-Oxo-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,6S)-2-oxobicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
• CAS: 84308-34-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WBTOAMPVNXAQPA-RCOVLWMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-2-Oxo-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 mercury(II) diacetate 、 lithium divinylcuprate 、 sodium chloride 作用下， 生成 3-acetonylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭添加的铜氮杂酸酯作为环烯酮的烯酸酯的合成等价物

  摘要：

  通过使用由α-氨基酸制得的旋光氨基醚的丙酮亚胺的丙酮亚胺衍生的铜氮烯酸酯，设计了从手性至前手性环状烯酮的不对称共轭加成物，发现所得到的3-丙酮基环链烷酮的光学收率高至75％ee

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88664-5

文献信息

• Asymetric conjugate addition of copper azaenolates as synthetic equivalent of enolates to cyclic enones
  作者：Keiji Yamamoto、Masayuki Iijima、Yoshinobu Ogimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88664-5

  日期：1982.1

  Asymmetric conjugate addition to prochiral to prochiral cyclic enones was devised by using copper azaenolates derived from an acetone imine of optically active amino ethers which were prepared from α-amino acids, the optical yields of the resulting 3-acetonylcycloalkanones being found to attain as high as 75% e. e.

  通过使用由α-氨基酸制得的旋光氨基醚的丙酮亚胺的丙酮亚胺衍生的铜氮烯酸酯，设计了从手性至前手性环状烯酮的不对称共轭加成物，发现所得到的3-丙酮基环链烷酮的光学收率高至75％ee