(2Z,4E)-7-methyl-2,4-octadienoic acid anhydride | 436848-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-7-methyl-2,4-octadienoic acid anhydride
• 英文别名: [(2Z,4E)-7-methylocta-2,4-dienoyl] (2Z,4E)-7-methylocta-2,4-dienoate
• CAS: 436848-94-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: VYHNXQFJXVXURU-FVJCAJFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-7-methyl-2,4-octadienoic acid anhydride 、 (2S,3S)-2-[(S)-2-Amino-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-3-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-acetoxy]-N-trityl-succinamic acid benzyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2Z,4E)-7-methyl-2,4-octadienoyl-L-Asn(Trt)-L-threo-O-[Boc-L-Chp]-HAsn-(Trt)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。

  DOI：

  10.1021/ja0212314
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-7-methyl-2,4-octadienoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2Z,4E)-7-methyl-2,4-octadienoic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩酚肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0 ℃）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe9-d-Orn10 位点的大环化可能受益于...

  DOI：

  10.1021/ja020237q

文献信息

• Total Synthesis of the Ramoplanin A2 and Ramoplanose Aglycon
  作者：Wanlong Jiang、Jutta Wanner、Richard J. Lee、Pierre-Yves Bounaud、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja020237q

  日期：2002.5.1

  subunits composed of residues 3−9 (heptapeptide 15), pentadepsipeptide 26, and pentapeptide 34 (residues 10−14) were prepared, sequentially coupled, and cyclized to provide the 49-membered depsipeptide core of the aglycon. Key to the preparation of the pentadepsipeptide 26 incorporating the backbone ester was the asymmetric synthesis of an orthogonally protected l-threo-β-hydroxyasparagine and the development

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩酚肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0 ℃）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe9-d-Orn10 位点的大环化可能受益于...