5-tert-butyldimethylsiloxy-7-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylhept-1-en-6-yne | 652154-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsiloxy-7-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylhept-1-en-6-yne
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylhept-6-en-1-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 652154-95-5
• 化学式: C₂₁H₃₁ClOSi
• 分子量: 363.015
• InChiKey: VYABZYPNIDPJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsiloxy-7-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylhept-1-en-6-yne 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 氯代二环己基硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到{(1S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-4,4-dimethyl-cyclopentyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  锆环戊烯通过有机硼烷的选择性氧化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的，方便的一锅法协议，该协议可通过有效转移至亲电子的（（c）Hex）（2）BCl然后选择性地转移到sp（3）碳上来选择性氧化Zirconocyclopent-2-enes。用H（2）O（2）/ NaOH氧化得到1-亚烷基-2-羟甲基环戊烷。具有几种底物的结果表明，锆茂茂介导的烯炔环化，硼重金属化和氧化顺序的总体反应效率通常可与中间体锆锆的质子化获得的产率相媲美。描述了由环化-氧化序列形成的E / Z烯烃异构体和乙烯基硅烷的酸催化频哪醇型重排。

  DOI：

  10.1021/ol036031r
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-tert-butyldimethylsiloxy-7-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylhept-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  锆环戊烯通过有机硼烷的选择性氧化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的，方便的一锅法协议，该协议可通过有效转移至亲电子的（（c）Hex）（2）BCl然后选择性地转移到sp（3）碳上来选择性氧化Zirconocyclopent-2-enes。用H（2）O（2）/ NaOH氧化得到1-亚烷基-2-羟甲基环戊烷。具有几种底物的结果表明，锆茂茂介导的烯炔环化，硼重金属化和氧化顺序的总体反应效率通常可与中间体锆锆的质子化获得的产率相媲美。描述了由环化-氧化序列形成的E / Z烯烃异构体和乙烯基硅烷的酸催化频哪醇型重排。

  DOI：

  10.1021/ol036031r

文献信息

• Selective Oxidation of Zirconocyclopentenes via Organoboranes
  作者：Jeffrey S. T. Gorman、Scott T. Iacono、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol036031r

  日期：2004.1.1

  described for oxidation of zirconocyclopent-2-enes selectively at the sp(3) carbon by efficient transfer to electrophilic ((c)Hex)(2)BCl followed by oxidation with H(2)O(2)/NaOH to afford 1-alkylidene-2-hydroxymethylcyclopentanes. Results with several substrates show that overall reaction efficiencies for the zirconocene-mediated enyne cyclization, boron transmetalation, and oxidation sequence are generally

  [反应：见正文]描述了一种新的，方便的一锅法协议，该协议可通过有效转移至亲电子的（（c）Hex）（2）BCl然后选择性地转移到sp（3）碳上来选择性氧化Zirconocyclopent-2-enes。用H（2）O（2）/ NaOH氧化得到1-亚烷基-2-羟甲基环戊烷。具有几种底物的结果表明，锆茂茂介导的烯炔环化，硼重金属化和氧化顺序的总体反应效率通常可与中间体锆锆的质子化获得的产率相媲美。描述了由环化-氧化序列形成的E / Z烯烃异构体和乙烯基硅烷的酸催化频哪醇型重排。