methyl (5R,6R,7S,8S)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate | 849467-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl (5R,6R,7S,8S)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(5R,6R,7R,8S)-8-acetamido-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]acetate
• CAS: 849467-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 313.31
• InChiKey: REXZSGJIHHQJCU-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6R,7S,8S)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基葡糖胺衍生的那格他汀类似物的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  通过硫代内酰胺17或18与β-氨基酯19的缩合反应合成了那格他汀（1）的葡萄糖类似物15和甲酯14。由17得到的甲硅烷基醚20和21被甲硅烷基化为22和23。这些醇是通过缩合18和19直接得到的。在Mitsunobu下尝试用叠氮化物取代22的C（8）OH基团条件出乎意料地导致了脱氧的α-叠氮基酯24。所需的叠氮化物25是通过用叠氮磷酸二苯酯处理甘露聚糖构型的醇23而获得的。叠氮化物被转化为脱苄基的乙酰氨基酯14，该酯被水解为那格他汀类似物15。咪唑-2-乙酸盐14和15是来自Jack豆和牛肾的N-乙酰-β-氨基葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂，来自于亚摩尔至微摩尔的β-葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂。Caldocellum saccharolyticum和蜗牛β-甘露糖苷酶的弱抑制剂。在所有情况下，该酯都是比相应的酸更强的抑制剂。如从它们的葡萄糖构型所预期的，咪唑并吡啶14和15都是来自牛肾的β - N

  DOI：

  10.1002/hlca.200490286
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-5-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-5-deoxy-D-gluconothiolactam 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 23.0~60.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 129.0h， 生成 methyl (5R,6R,7S,8S)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基葡糖胺衍生的那格他汀类似物的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  通过硫代内酰胺17或18与β-氨基酯19的缩合反应合成了那格他汀（1）的葡萄糖类似物15和甲酯14。由17得到的甲硅烷基醚20和21被甲硅烷基化为22和23。这些醇是通过缩合18和19直接得到的。在Mitsunobu下尝试用叠氮化物取代22的C（8）OH基团条件出乎意料地导致了脱氧的α-叠氮基酯24。所需的叠氮化物25是通过用叠氮磷酸二苯酯处理甘露聚糖构型的醇23而获得的。叠氮化物被转化为脱苄基的乙酰氨基酯14，该酯被水解为那格他汀类似物15。咪唑-2-乙酸盐14和15是来自Jack豆和牛肾的N-乙酰-β-氨基葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂，来自于亚摩尔至微摩尔的β-葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂。Caldocellum saccharolyticum和蜗牛β-甘露糖苷酶的弱抑制剂。在所有情况下，该酯都是比相应的酸更强的抑制剂。如从它们的葡萄糖构型所预期的，咪唑并吡啶14和15都是来自牛肾的β - N

  DOI：

  10.1002/hlca.200490286