(3S,4S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-5-methyltetrahydro-2-furanone | 674785-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-5-methyltetrahydro-2-furanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 674785-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: ZGAXNXVIRCXIAT-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-5-methyltetrahydro-2-furanone 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3S,4S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性硝基的顺序酯基转移和分子内环加成法合成（-）-富溴和（-）-富纳

  摘要：

  描述了（-）-凤梨碱[（-）- 1 ]和（-）-凤梨碱[（-）- 2 ]的第一合成。合成的特征是由乙醛酸甲酯（5）与肟6依次形成硝酮VI，硝酮VI与（E）-巴豆醇（4）的酯交换反应，以及分子内环加成的含nitr烯基酯的硝酮VII，得到环加成物7，为主要产品。加合物7易于修饰为氨基内酯（-）- 3，这是（-）- 1和（-）- 2的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo030257q
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3R,3aR,6aS)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-one 在 hexacarbonyl molybdenum 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 以85%的产率得到(3S,4S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-5-methyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性硝基的顺序酯基转移和分子内环加成法合成（-）-富溴和（-）-富纳

  摘要：

  描述了（-）-凤梨碱[（-）- 1 ]和（-）-凤梨碱[（-）- 2 ]的第一合成。合成的特征是由乙醛酸甲酯（5）与肟6依次形成硝酮VI，硝酮VI与（E）-巴豆醇（4）的酯交换反应，以及分子内环加成的含nitr烯基酯的硝酮VII，得到环加成物7，为主要产品。加合物7易于修饰为氨基内酯（-）- 3，这是（-）- 1和（-）- 2的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo030257q