spirotenuipesine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: spirotenuipesine B
• 英文别名: (1R,1'S,2'S,3R,5R,6'S,7R,8S)-3-(hydroxymethyl)-2',7-dimethylspiro[2,9-dioxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-8,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]-2'-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: JYRLPQDQTAYTJX-VQXGTBOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spirotenuipesine B 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3S,5R,7R,9R,10S,13S,14S)-5-benzyloxymethyl-9,13-dimethyl-2,4-dioxatetracyclo[8.3.1.03,10.05.9]tetradecane-7,13,14-triol
  参考文献：
  名称：

  从致病性真菌，Paecilomyces t enuipes中分离出的新型螺环天花胶，螺烯藤碱A和B

  摘要：

  致病性真菌形成子实体自古以来就被用作补品和镇咳药。拟青霉（Paecilomyces tenuipes），也被称为日本Isaria japonica，是一种非常流行的昆虫病原真菌，在中国，韩国和日本等东北亚国家通常被认为是健康食品。我们种植了拟青霉（Paecilomyces tenuipes）的子实体。在大规模种植中，在大麦籽粒中生长的子实体包含两种新型的螺旋三硫杂环丁烷衍生物，螺菌核苷A（1）和B（2），以及已知的三硫杂环丁烷真菌毒素。化合物1和2在神经胶质细胞的神经营养因子的生物合成中显示出有效的活性。这些化合物的分离表明，腱糖假单胞菌是产生包括单端孢子烷的各种生物活性物质的有前途的来源。值得注意的是，粉状拟青霉中存在滴虫类霉菌毒素，其通常用于药物保健食品中。

  DOI：

  10.1021/jo035137x
• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 丙酮 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 spirotenuipesine B
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Spirotenuipesines A and B

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of spirotenuipesines A and B, illustrating some potentially valuable notions in chirality transfer, is described.

  DOI：

  10.1021/ja069164r

文献信息

• Total Synthesis of Spirotenuipesines A and B
  作者：Mingji Dai、Isaac J. Krauss、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo8016814

  日期：2008.12.19

  nucleophilic methylation. An RCM reaction to produce a tetrasubstituted double bond in the presence of free allylic alcohol and homoallylic oxygenated functional group is also described. This route shortened the synthesis of 11 from 9 steps to 3 steps. We have further developed a strategy to gain access to optically active spirotenuipesines A and B through the synthesis of enantioenriched 10 from commercially

  Spirotenuipesines A 和 B 是由 Oshima 和同事从昆虫病原真菌 Paecilomyces tenuipes 中分离出来的。该合成的特点是通过分子内环丙烷化/自由基引发的断裂序列以及 α-亚甲基内酯亲双烯体 20 和协同二烯6a。C(9) 叔醇的安装通过亲核甲基化发生。还描述了在游离烯丙醇和高烯丙基含氧官能团存在下产生四取代双键的RCM反应。该路线将11种化合物的合成从9步缩短至3步。我们进一步开发了一种策略，通过从市售的 R-(-)-环氧氯丙烷合成对映体富集的 10 来获得光学活性的螺环肽 A 和 B。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TOXICITY AND TREATING OR PREVENTING DISEASES
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20110312904A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), compositions comprising an effective amount of a compound of Formula (I), optionally with chemotherapeutic drugs such as a tubulin-binding drug, and methods of their use for reducing the toxicity of cytotoxic agents, treating or preventing cancer or a neuropathic disorder, inducing a chemoprotective phase II enzyme, DNA, or protein synthesis, enhancing the immune system, treating inflammation, improving and enhancing general health or well-being, and methods for making compounds of Formula (I).

  本发明提供了公式(I)的化合物，以及包含公式(I)化合物的有效量的组合物，可选地与化疗药物如微管结合药物一起使用，并用于减少细胞毒性药物的毒性，治疗或预防癌症或神经病理性障碍，诱导化学保护性II期酶、DNA或蛋白质合成，增强免疫系统，治疗炎症，改善和增强整体健康或福祉，以及制备公式(I)化合物的方法。
• US8859615B2
  申请人：——

  公开号：US8859615B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• The Total Synthesis of Spirotenuipesines A and B
  作者：Mingji Dai、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja069164r

  日期：2007.3.1

  A stereocontrolled total synthesis of spirotenuipesines A and B, illustrating some potentially valuable notions in chirality transfer, is described.
• Novel Spirocyclic Trichothecanes, Spirotenuipesine A and B, Isolated from Entomopathogenic Fungus, <i>Paecilomyces </i><i>t</i><i>enuipes</i>
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yasuhiro Miyagawa、Yuko Sahashi、Satoshi Inatomi、Asami Haganuma、Norimichi Nakahata、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jo035137x

  日期：2004.1.1

  forming fruiting bodies have been employed as tonics and antitussives from ancient times. Paecilomyces tenuipes, which is also called Isaria japonica, is a very popular entomopathogenic fungus and is often considered a health food in northeast Asian countries such as China, Korea, and Japan. We cultivated the fruiting bodies of Paecilomyces tenuipes. Among the large-scale cultivations, fruiting body grown

  致病性真菌形成子实体自古以来就被用作补品和镇咳药。拟青霉（Paecilomyces tenuipes），也被称为日本Isaria japonica，是一种非常流行的昆虫病原真菌，在中国，韩国和日本等东北亚国家通常被认为是健康食品。我们种植了拟青霉（Paecilomyces tenuipes）的子实体。在大规模种植中，在大麦籽粒中生长的子实体包含两种新型的螺旋三硫杂环丁烷衍生物，螺菌核苷A（1）和B（2），以及已知的三硫杂环丁烷真菌毒素。化合物1和2在神经胶质细胞的神经营养因子的生物合成中显示出有效的活性。这些化合物的分离表明，腱糖假单胞菌是产生包括单端孢子烷的各种生物活性物质的有前途的来源。值得注意的是，粉状拟青霉中存在滴虫类霉菌毒素，其通常用于药物保健食品中。