(R)-N-((R)-2-Cyclohexylcarbamoyl-1-methyl-ethoxy)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-butyramide | 795300-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-((R)-2-Cyclohexylcarbamoyl-1-methyl-ethoxy)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-butyramide
• 英文别名: (3R)-N-cyclohexyl-3-[[(3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxybutanoyl]amino]oxybutanamide
• CAS: 795300-73-1
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆
• 分子量: 431.489
• InChiKey: SOHXDSRBJGVTKH-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((R)-2-Cyclohexylcarbamoyl-1-methyl-ethoxy)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-butyramide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-N-Cyclohexyl-3-((R)-3-isobutyrylaminooxy-butyrylaminooxy)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral β³-Aminoxy Peptides

  摘要：

  A series of chiral beta(3)-aminoxy acids or amides with various side chains have been synthesized via two different approaches. One is the Arndt-Eistert homologation approach, using chiral alpha-aminoxy acids as starting materials. The other approach, utilizing the enantioselective reduction of beta-keto esters catalyzed by baker's yeast or chiral Ru(II) complexes, produces chiral beta(3)-aminoxy acids with nonproteinaceous side chains. The oligomers of beta(3)-aminoxy acids can be readily prepared using EDCI/HOAt as the coupling reagent.

  DOI：

  10.1021/jo049174f
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-1-Methyl-3-trityloxy-propoxy)-isoindole-1,3-dione 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.23h， 生成 (R)-N-((R)-2-Cyclohexylcarbamoyl-1-methyl-ethoxy)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral β³-Aminoxy Peptides

  摘要：

  A series of chiral beta(3)-aminoxy acids or amides with various side chains have been synthesized via two different approaches. One is the Arndt-Eistert homologation approach, using chiral alpha-aminoxy acids as starting materials. The other approach, utilizing the enantioselective reduction of beta-keto esters catalyzed by baker's yeast or chiral Ru(II) complexes, produces chiral beta(3)-aminoxy acids with nonproteinaceous side chains. The oligomers of beta(3)-aminoxy acids can be readily prepared using EDCI/HOAt as the coupling reagent.

  DOI：

  10.1021/jo049174f