1-[1-(phenylacetyl)-2-pyrrolidinyl]acetone | 282534-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(phenylacetyl)-2-pyrrolidinyl]acetone
• 英文别名: 1-[1-(2-Phenylacetyl)pyrrolidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 282534-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD23317370
• 分子量: 245.321
• InChiKey: JGPXXQDAJHVYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(phenylacetyl)-2-pyrrolidinyl]acetone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到7-methyl-6-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5(1H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸通过一锅自由基脱羧/烷基化合成生物碱类似物

  摘要：

  报道了一种从商业氨基酸中获得 α-取代氮杂环的温和、一锅法。这种通用的方法已被应用于不同生物碱类似物的合成，收率很高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500124
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 N-苯乙酰基-S-脯氨酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到1-[1-(phenylacetyl)-2-pyrrolidinyl]acetone
  参考文献：
  名称：

  通过一锅自由基脱羧-氧化反应生成的N-酰基亚胺离子从氨基酸合成生物碱

  摘要：

  已经开发了从商业氨基酸合成α-取代的氮杂环的一锅法。用手性取代的环可以实现良好的立体选择性。该方法已用于合成哌啶，吡咯烷和吲哚izidinone生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00306-3

文献信息

• Synthesis of Alkaloid Analogues from α-Amino Acids by One-Pot Radical Decarboxylation/Alkylation
  作者：Alicia Boto、Yolanda De León、Juan Antonio Gallardo、Rosendo Hernández

  DOI：10.1002/ejoc.200500124

  日期：2005.8

  A mild, one-pot methodology to obtain α-substituted nitrogen heterocycles from commercial amino acids is reported. This versatile procedure has been applied to the synthesis of different alkaloid analogues in good to excellent yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  报道了一种从商业氨基酸中获得 α-取代氮杂环的温和、一锅法。这种通用的方法已被应用于不同生物碱类似物的合成，收率很高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of alkaloids from amino acids via N-acyliminium ions generated by one-pot radical decarboxylation–oxidation
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00306-3

  日期：2000.4

  A one-pot methodology for the synthesis of α-substituted nitrogen heterocycles from commercial amino acids has been developed. Good stereoselectivity can be achieved with chiral substituted rings. This procedure has been applied to the synthesis of piperidine, pyrrolidine and indolizidinone alkaloids.

  已经开发了从商业氨基酸合成α-取代的氮杂环的一锅法。用手性取代的环可以实现良好的立体选择性。该方法已用于合成哌啶，吡咯烷和吲哚izidinone生物碱。