N-[(1S)-2-methoxy-1-phenylethyl]-3-methylbutan-1-imine oxide | 537698-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-methoxy-1-phenylethyl]-3-methylbutan-1-imine oxide
• CAS: 537698-33-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: ZXCXREVMZYCDIY-MKRLJBPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 N-[(1S)-2-methoxy-1-phenylethyl]-3-methylbutan-1-imine oxide 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以84%的产率得到4-[Hydroxy-((S)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-6-methyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由SmI2诱导的C = N键的蛋白固溶：首先将硝酮还原共轭添加到α，β-不饱和酯中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250480
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲氧基-苯乙胺 在 magnesium sulfate 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[(1S)-2-methoxy-1-phenylethyl]-3-methylbutan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的非对映选择性加成到手性硝酮上：炔丙基N-羟胺的不对称合成

  摘要：

  研究了在Et 2 Zn催化的末端炔烃加成反应中的1,3-不对称诱导作用，其中硝酮在氮原子上带有手性助剂。所获得的炔丙基N-羟基胺通常以高收率分离并且具有令人满意的至优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00032-6

文献信息

• Diastereoselective addition of terminal alkynes to chiral nitrones: asymmetric synthesis of propargylic N-hydroxylamines
  作者：Samir K. Patel、Sandrine Py、Shashi U. Pandya、Pierre Y. Chavant、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00032-6

  日期：2003.3

  1,3-Asymmetric induction in the Et2Zn-catalyzed addition of terminal alkynes was studied with nitrones bearing a chiral auxiliary on their nitrogen atom. The obtained propargylic N-hydroxylamines were generally isolated in good yields and with satisfactory to excellent diastereoselectivities.

  研究了在Et 2 Zn催化的末端炔烃加成反应中的1,3-不对称诱导作用，其中硝酮在氮原子上带有手性助剂。所获得的炔丙基N-羟基胺通常以高收率分离并且具有令人满意的至优异的非对映选择性。
• SmI2-Induced Umpolung of the CN Bond: First Reductive Conjugate Addition of Nitrones to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Géraldine Masson、Pascale Cividino、Sandrine Py、Yannick Vallée

  DOI：10.1002/anie.200250480

  日期：2003.5.23