(1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1,3-carbolactone | 639806-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1,3-carbolactone
• 英文别名: (1R,4R,5R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-nitrophenyl)methoxy]-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
• CAS: 639806-91-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆Si
• 分子量: 405.523
• InChiKey: UHBBBEARMQRKAT-HLIPFELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1,3-carbolactone 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,4R,5R)-1,5-Dihydroxy-4-(2-nitro-benzyloxy)-cyclohex-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  平行固相合成和链霉菌腔色素II型脱氢喹啉酶抑制剂的评估。

  摘要：

  合成了一系列已知抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸的1-取代和4-取代的苄基类似物，并已作为coelicolor链霉菌的抑制剂进行了测试。 II型脱氢喹啉酶。报道了18种新类似物的固相合成。最有效的抑制剂2-硝基苄氧基类似物5i的K（i）为8 microM，比底物的K（M）低30倍以上，而其效力比原始抑制剂高约4倍。通过与GOLD 2.0的分子对接研究了合成类似物在活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm030987q
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 、 (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxycyclohex-5-ene-1,3-carbolactone 在 sodium hydride 、 15-冠醚-5 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以54%的产率得到(1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1,3-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  平行固相合成和链霉菌腔色素II型脱氢喹啉酶抑制剂的评估。

  摘要：

  合成了一系列已知抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸的1-取代和4-取代的苄基类似物，并已作为coelicolor链霉菌的抑制剂进行了测试。 II型脱氢喹啉酶。报道了18种新类似物的固相合成。最有效的抑制剂2-硝基苄氧基类似物5i的K（i）为8 microM，比底物的K（M）低30倍以上，而其效力比原始抑制剂高约4倍。通过与GOLD 2.0的分子对接研究了合成类似物在活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm030987q