(2R,3R,8S,11S)-11-Amino-16-benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaene-5-carbonitrile | 271581-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R,8S,11S)-11-Amino-16-benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaene-5-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3R,8S,11S)-11-amino-2,3-dihydroxy-10-oxo-16-phenylmethoxy-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),4,6,13(17),14-pentaene-5-carbonitrile
• CAS: 271581-30-7
• 化学式: C₃₉H₃₈N₄O₆
• 分子量: 658.754
• InChiKey: MBQYWEISEIKBLT-RSSHAQMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,8S,11S)-11-Amino-16-benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaene-5-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三甲基铝 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Acetic acid (2S,7S,10S)-10-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylamino)-15-hydroxy-4-[5-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-oxazol-2-yl]-2-(2-hydroxy-phenyl)-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.1^3,6]heptadeca-1(16),3,5,12,14-pentaen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2Z,8S,11S)-5-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-10-oxo-16-phenylmethoxy-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaen-11-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,8S,11S)-11-Amino-16-benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a

文献信息

• Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem
  作者：Xin Chen、Lothar Esser、Patrick G. Harran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.3