Acetic acid, 2-(2-propen-1-ylimino)-, ethyl ester | 923293-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid, 2-(2-propen-1-ylimino)-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-prop-2-enyliminoacetate
• CAS: 923293-67-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: GBSORHXOWRXLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid, 2-(2-propen-1-ylimino)-, ethyl ester 、 丁酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性 N-保护的 γ-酮-α-氨基酯实用高效地全合成强效促胰岛素 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸

  摘要：

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸具有显着的促胰岛素活性，有望成为治疗 II 型糖尿病的有效药物。我们在此提出基于连续曼尼希缩合、催化差向异构化、N-对甲氧基苯基脱保护和非对映选择性还原的四步合成对映纯天然产物。这种紧凑经济且可扩展的序列能够完美地控制三个连续的手性中心。它不涉及任何色谱纯化，在我们优化的条件下以 >99% de、>99% ee 和 22% 的总收率获得所需化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000378
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 丙烯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid, 2-(2-propen-1-ylimino)-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基胺和乙二醛中获得 Azomethine Ylides 的新入口：改变对氨基酯前体的依赖

  摘要：

  报道了衍生自烯丙胺和乙二醛前体的偶氮甲碱叶立德的第一个例子。伯烯丙胺和 α-芳基胺与乙醛酸酯或 α-芳基乙二醛缩合得到共轭偶氮甲碱叶立德，可进行简单的 [3 + 2] 环加成，提供 5-烯基吡咯烷环加合物，不能通过经典使用氨基酯作为叶立德前体。

  DOI：

  10.1021/ol5022614

文献信息

• A Practical and Efficient Total Synthesis of Potent Insulinotropic (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine through a Chiral N-Protected γ-Keto-α-aminoester
  作者：Sandra De Lamo Marin、Cédric Catala、Sreekantha Ratna Kumar、Alain Valleix、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.201000378

  日期：2010.7

  (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, which exhibits remarkable insulinotropic activity, is expected to be a potent drug to treat type II diabetes. We propose herein a four-step synthesis of the enantiopure natural product on the basis of successive Mannich condensation, catalytic epimerization, N-para-methoxyphenyl deprotection, and diastereoselective reduction. This compact economical and scalable sequence

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸具有显着的促胰岛素活性，有望成为治疗 II 型糖尿病的有效药物。我们在此提出基于连续曼尼希缩合、催化差向异构化、N-对甲氧基苯基脱保护和非对映选择性还原的四步合成对映纯天然产物。这种紧凑经济且可扩展的序列能够完美地控制三个连续的手性中心。它不涉及任何色谱纯化，在我们优化的条件下以 >99% de、>99% ee 和 22% 的总收率获得所需化合物。
• A New Entry to Azomethine Ylides from Allylic Amines and Glyoxals: Shifting the Reliance on Amino Ester Precursors
  作者：Natalie K. Machamer、Xiaoxi Liu、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol5022614

  日期：2014.10.3

  examples of azomethine ylides derived from allylic amine and glyoxal precursors are reported. The condensation of primary allylic and α-aryl amines with glyoxylates or α-aryl glyoxals affords conjugated azomethine ylides that undergo facile [3 + 2] cycloaddition, providing 5-alkenyl pyrrolidine cycloadducts that cannot be accessed through the classical use of amino esters as ylide precursors.

  报道了衍生自烯丙胺和乙二醛前体的偶氮甲碱叶立德的第一个例子。伯烯丙胺和 α-芳基胺与乙醛酸酯或 α-芳基乙二醛缩合得到共轭偶氮甲碱叶立德，可进行简单的 [3 + 2] 环加成，提供 5-烯基吡咯烷环加合物，不能通过经典使用氨基酯作为叶立德前体。