(1S,2S)-2-(p-tert-butylbenzenethio)-cyclohexane | 161260-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(p-tert-butylbenzenethio)-cyclohexane
• 英文别名: (1S,2S)-1-(p-tert-butylphenylthio)-2-cyclohexane；N-[(1S,2S)-2-(4-tert-butylphenyl)sulfanylcyclohexyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 161260-04-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 412.553
• InChiKey: YIFTVUVAEXFGGN-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(p-tert-butylbenzenethio)-cyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-2-(p-tert-butylbenzenethio)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二烷基酯-二乙基锌配合物催化对称的N-酰基氮丙啶与硫醇的不对称开环反应

  摘要：

  在由二乙基锌和L-（+）-酒石酸二烷基酯制备的手性锌络合物的存在下，进行1,2-（N-酰基亚氨基）环己烷（N-酰基环丙啶）与一些硫醇的不对称开环反应，得到反式2-（N-酰基氨基）-1-芳基硫代环己烷的ee最高可达93％。对映选择性很大程度上受反应物的摩尔比和手性酒石酸二烷基酯的性质的影响。L-（+）-酒石酸锌-二烷基络合物的化学结构通过1 H NMR光谱和分子量进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00370-5
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硫酚 、 7-(4-nitrobenzoyl)-7-azabicyclo<4.1.0>heptane 在 diethylzinc 、 二环己基酒石酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R)-2-(p-tert-butylbenzenethio)-cyclohexane 、 (1S,2S)-2-(p-tert-butylbenzenethio)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二烷基酯-二乙基锌配合物催化对称的N-酰基氮丙啶与硫醇的不对称开环反应

  摘要：

  在由二乙基锌和L-（+）-酒石酸二烷基酯制备的手性锌络合物的存在下，进行1,2-（N-酰基亚氨基）环己烷（N-酰基环丙啶）与一些硫醇的不对称开环反应，得到反式2-（N-酰基氨基）-1-芳基硫代环己烷的ee最高可达93％。对映选择性很大程度上受反应物的摩尔比和手性酒石酸二烷基酯的性质的影响。L-（+）-酒石酸锌-二烷基络合物的化学结构通过1 H NMR光谱和分子量进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00370-5

文献信息

• Novel asymmetric ring-opening reactions of symmetrical N-acylaziridines with arenethiols catalysed by chiral dialkyl tartrate–diethylzinc complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Kazuyuki Ono、Haruhisa Hoshimi、Nobuki Oguni

  DOI：10.1039/c39940002699

  日期：——

  The asymmetric ring-opening reaction of N-acylaziridines with arenethiols proceeds in the presence of chiral zinc complexes prepared from diethylzinc and L-(+)-diisopropyl tartrate (dipt) to afford trans-2-thio-(N-acylamino)cyclohexane in up to 88% enantiomeric excess (e.e.).

  在由二乙基锌和L -（+）-酒石酸二异丙酯（dipt）制得的手性锌配合物的存在下，N-酰基氮丙啶与芳硫醇的不对称开环反应进行，得到反式-2-硫代-（N-酰基氨基）环己烷。高达88％的对映体过量（ee）。