(3R,4S)-3-Benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenyl-azetidin-2-one | 143159-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenyl-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 143159-99-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: CFEKNIQWMGWUCM-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenyl-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(3R,4R)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的有机反应增强化学。4对映纯α-羟基-β-内酰胺的方便合成1

  摘要：

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92513-9
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 (3R,4S)-3-Benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的有机反应增强化学。4对映纯α-羟基-β-内酰胺的方便合成1

  摘要：

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92513-9

文献信息

• Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1389 - 1391
  作者：Yadav, Ram Naresh、Banik, Indrani、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-induced organic reaction enhancement chemistry.4 convenient synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams1
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Zbignew Kaluza、Khaled J. Barakat、Ajay K. Rose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92513-9

  日期：1992.6

  A convenient and rapid synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams using microwave-induced organic reaction enhancement chemistry has been developed. Reactions in domestic microwave ovens, which are very convenient and economical for small scale work in research or teaching laboratories, can also be conducted on a preparative scale of 100–500g in simple beakers or flasks.

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。
• Stereospecific novel glycosylation of hydroxy ?-lactams via iodine-catalyzed reaction: a new method for optical resolution
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.078

  日期：2012.12

  Glycosylation of racemic and optically active α-hydroxy β-lactams by reaction with a few glycal derivatives in the presence of catalytic amounts of iodine has provided stereospecific formation of α-glycosides. This method has been extended for the preparation of optically active hydroxy β-lactams in excellent yields. The stereochemistry and nature of the glycals as well as the stereochemistry of the

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。