(2R,3S,4S,4aR,10aS)-2-Allyl-6,6,8,8-tetraisopropyl-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-ol | 196393-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aR,10aS)-2-Allyl-6,6,8,8-tetraisopropyl-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-ol
• 英文别名: (6aS,8R,9S,10S,10aR)-9,10-dimethyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-8-prop-2-enyl-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-ol
• CAS: 196393-09-6
• 化学式: C₂₃H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 458.786
• InChiKey: ZTQFNTZJKXXLOV-IACLWVNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,4aR,10aS)-2-Allyl-6,6,8,8-tetraisopropyl-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-3-((2R,3S,4S,4aR,10aS)-2-Hydroxy-6,6,8,8-tetraisopropyl-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-yl)-propane-1,2-diol 、 (R)-3-((2R,3S,4S,4aR,10aS)-2-Hydroxy-6,6,8,8-tetraisopropyl-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the LM Ring Moiety of Ciguatoxin: Reagent Control of Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  通过爱尔兰-克莱森重排、碘内酯化以及试剂控制的不对称双羟基化，实现了通过（R）-（E）-1-苄氧基-2-羟基-3-戊烯对雪卡毒素的LM环部分进行立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.845
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-5-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 米帕明 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,4aR,10aS)-2-Allyl-6,6,8,8-tetraisopropyl-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the LM Ring Moiety of Ciguatoxin: Reagent Control of Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  通过爱尔兰-克莱森重排、碘内酯化以及试剂控制的不对称双羟基化，实现了通过（R）-（E）-1-苄氧基-2-羟基-3-戊烯对雪卡毒素的LM环部分进行立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.845

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the LM Ring Moiety of Ciguatoxin: Reagent Control of Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Tohru Oishi、Mitsuru Shoji、Naomi Kumahara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1997.845

  日期：1997.9

  Stereoselective synthesis of the LM ring moiety of ciguatoxin was achieved from (R)-(E)-1-benzyloxy-2-hydroxy-3-pentene via Ireland-Claisen rearrangement, iodolactonization, and reagent-controlled asymmetric dihydroxylation.

  通过爱尔兰-克莱森重排、碘内酯化以及试剂控制的不对称双羟基化，实现了通过（R）-（E）-1-苄氧基-2-羟基-3-戊烯对雪卡毒素的LM环部分进行立体选择性合成。