2,8-dimethyl-6-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidin-5(6H)-one | 228406-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,8-dimethyl-6-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidin-5(6H)-one
• 英文别名: 6-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-one
• CAS: 228406-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: DCJWCVJMEKBUDP-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,8-dimethyl-6-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidin-5(6H)-one 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到2,8-dimethyl-6-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Loakes, David; Brown, Daniel M.; Salisbury, Stephen A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1333 - 1337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,8-dimethyl-6-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)<1,2,4>triazolo<4,3-c>pyrimidin-5(6H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,8-dimethyl-6-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  环化的N重排4 -acylaminodeoxycytidines

  摘要：

  N 4-乙酰氨基-2'-脱氧胞苷经过酸促进的环化反应，得到1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶酮，该酮在碱性条件下通过Dimroth型重排异构化为1,2 ，4-三唑并[1,5-c]嘧啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00634-0

文献信息

• Cyclisation and rearrangement of N4-acylaminodeoxycytidines
  作者：David Loakes、Daniel M. Brown、Stephen A. Salisbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00634-0

  日期：1998.5

  N4-Acetylamino-2′-deoxycytidine undergoes an acid promoted cyclisation to give a 1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidinone which, under basic conditions, isomerises via a Dimroth-type rearrangement to the 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidinone.

  N 4-乙酰氨基-2'-脱氧胞苷经过酸促进的环化反应，得到1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶酮，该酮在碱性条件下通过Dimroth型重排异构化为1,2 ，4-三唑并[1,5-c]嘧啶酮。
• Loakes, David; Brown, Daniel M.; Salisbury, Stephen A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1333 - 1337
  作者：Loakes, David、Brown, Daniel M.、Salisbury, Stephen A.

  DOI：——

  日期：——