8-Methylsulfanyl-11aH-9-thia-6a-aza-cyclohepta[a]naphthalene-7,10,11-tricarboxylic acid 7-ethyl ester 10,11-dimethyl ester | 155579-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-Methylsulfanyl-11aH-9-thia-6a-aza-cyclohepta[a]naphthalene-7,10,11-tricarboxylic acid 7-ethyl ester 10,11-dimethyl ester
• 英文别名: 5-O-ethyl 1-O,2-O-dimethyl 4-methylsulfanyl-12bH-[1,4]thiazepino[5,4-a]isoquinoline-1,2,5-tricarboxylate
• CAS: 155579-98-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 447.533
• InChiKey: YBSOMWVGVUFRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methylsulfanyl-11aH-9-thia-6a-aza-cyclohepta[a]naphthalene-7,10,11-tricarboxylic acid 7-ethyl ester 10,11-dimethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到3-ethyl 1,2-dimethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.934
• 作为产物：
  描述：

  (ethoxycarbonyl)(1-isoquinolino)<(methylthio)thiocarbonyl>methylide 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到8-Methylsulfanyl-11aH-9-thia-6a-aza-cyclohepta[a]naphthalene-7,10,11-tricarboxylic acid 7-ethyl ester 10,11-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.934

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 35. Smooth Synthesis of 10a<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>d</i>][1,4]thiazepine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Jun-ichi Hakui

  DOI：10.1246/bcsj.66.3475

  日期：1993.11

  at room temperature or at the reflux temperature in chloroform to give new heterocycles, dimethyl 10aH-pyrido[1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylate derivatives, in moderate yields. Similarly, the reactions of some 3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolates with the same reagent afforded the corresponding dimethyl 6aH-pyrido[1,2-d]thieno[2′,3′-b][1,4]thiazepine-5,6-dicarboxylates. The structures of these

  各种1-吡啶并（硫代羰基）甲基化物和2-异喹啉（硫代羰基）甲基化物与乙炔二甲酸二甲酯在室温或回流温度下在氯仿中顺利反应生成新的杂环，二甲基10aH-吡啶并[1,2-d][1， 4]thiazepine-1,2-dicarboxylate 衍生物，产率适中。类似地，一些 3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolates 与相同的试剂反应得到相应的二甲基 6aH-pyrido[1,2-d]thieno[2',3'-b][1,4 ]thiazepine-5,6-dicarboxylates。这些1,4-硫氮杂衍生物的结构主要基于物理和光谱检查确定，最后通过三种化合物的X射线分析得到证实。