7-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[2,4]heptane-4,6-dione | 548736-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[2,4]heptane-4,6-dione
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-1-oxa-6-azaspiro[2.4]heptane-5,7-dione
• CAS: 548736-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: IPZLTCPLAKATSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[2,4]heptane-4,6-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到4-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-pyridine-2,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-6-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-1-oxa-5-aza-spiro[2.4]heptane-4,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 7-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[2,4]heptane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108

文献信息

• New azabenzoquinones by ring-expansion reactions
  作者：H. Poschenrieder、H.-D. Stachel、B. Wiesend、K. Polborn

  DOI：10.1002/jhet.5570400108

  日期：2003.1

  Ozonolysis of the pyrrolidinediones 4 afforded the pyrrolidinetriones 5, which in the presence of Lewis acids were converted into maleimide 6. Analogously, ozonolysis of the pyrrolidinones 7 gave the pyrrolidinediones 8, which were converted into the pyridinetriones 11a, b via Lewis acid catalyzed isomerization to yield the trihydroxypyridones 10 and ensuing air oxidation. In solution two tautomeric

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。