(2E,4E)-5-bromo-N-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)penta-2,4-dienamide | 182158-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-bromo-N-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)penta-2,4-dienamide
• CAS: 182158-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: NYLWOTBAXNASHU-DHWRHDBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-bromo-N-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)penta-2,4-dienamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+)-TMC-1A
  参考文献：
  名称：

  Grove, J. J. Cronje; Wei, Xudong; Taylor, Richard J. K., Chemical Communications, 1999, # 5, p. 421 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-5-溴-2,4-戊二醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (2E,4E)-5-bromo-N-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  A Stille approach to unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: the synthesis of asuka-mABA and limocrocin

  摘要：

  描述了一种Stille钯催化的乙烯卤化物–乙烯锡烷偶联方法，用于合成目标化合物。

  DOI：

  10.1039/cc9960002647

文献信息

• Synthetic approaches to the Manumycin A, B and C antibiotics: The first total synthesis of (+)-Manumycin A
  作者：Lilian Alcaraz、Gregor Macdonald、Jacques Ragot、Norman J. Lewis、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00879-5

  日期：1999.3

  The first total synthesis of Manumycin A, as its (+)-enantiomer, is reported. The synthetic route features an asymmetric epoxidation (based on Wynberg's chiral phase transfer methodology) for the preparation of the key epoxyquinol nucleus, and a further demonstration of the utility of the Stille reaction for the construction of the Manumycin lower side chain. This synthesis of Manumycin A corrects

  报道了Manumycin A作为其（+）-对映异构体的第一个全合成。该合成路线具有不对称环氧化（基于Wynberg手性相转移方法）的特点，用于制备关键的环氧喹啉核，并进一步证明了Stille反应在构建Manumycin下部侧链方面的效用。Manumycin A的这种合成纠正了原来的立体化学分配，并确认了顺式-羟基环氧化物的排列。还描述了通过Manumycins AC的氧化降解获得的醌的第一合成。
• The first total synthesis of a member of the manumycin family of antibiotics: Alisamycin
  作者：Lilian Alcaraz、Gregor Macdonald、Isabelle Kapfer、Norman J. Lewis、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01414-1

  日期：1996.9

  The development of a general synthetic route to the manumycin family of antibiotics is described and exemplified by the first total synthesis of alisamycin in racemic form.

  迈努霉素系列抗生素的一般合成路线的开发已通过外消旋形式的阿里霉素的第一个全合成进行了描述和举例说明。
• Unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: A stille approach to the synthesis of asuka-mABA, 2880-II, and limocrocin
  作者：Gregor Macdonald、Lilian Alcaraz、Xudong Wei、Norman J Lewis、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00536-5

  日期：1998.8

  A Stille palladium catalysed vinyl halide-vinyl stannane or aryl stannane coupling approach to the title compounds is described. The 2-aminocyclopentanedione-derived vinyl bromides (12, n = 1, 2, 3) were prepared and coupled to synthesise 2880-II (4), a Streptomyces metabolite, asuka-mABA (6), obtained during investigations to elucidate the biogenesis of the antibiotic asukamycin, and limocrocin (10), a naturally occurring antibiotic and antiviral agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A
  作者：Richard J. K. Taylor、Lilian Alcaraz、Isabelle Kapfer-Eyer、Gregor Macdonald、Xudong Wei、Norman Lewis

  DOI：10.1055/s-1998-2064

  日期：1998.5
• Manumycin A:  Synthesis of the (+)-Enantiomer and Revision of Stereochemical Assignment
  作者：Lilian Alcaraz、Gregor Macdonald、Jacques P. Ragot、Norman Lewis、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo980340r

  日期：1998.5.1