5,6-dihydro-1,4-dithiin | 605671-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-dihydro-1,4-dithiin
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydro-1,4-dithiin-5-yl)ethanol
• CAS: 605671-62-3
• 化学式: C₆H₁₀OS₂
• 分子量: 162.277
• InChiKey: RUOIMLGCPAYGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-1,4-dithiin 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  完全保护的 (S)-1,7-二氧杂螺[5,5] undec-4-ene 糖衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从完全保护的 glycono-1,5-内酯开始，分三步获得全苄化 1,7-二氧杂螺[5,5]十一碳烯衍生物。该程序基于锂化二噻吩基试剂 (6) 对起始 δ-乙醇酸内酯的攻击。C-糖苷化导致唯一的热力学更稳定的α-半缩醛衍生物，然后用BF3·Et2O 完成其螺环化。完全保护的不饱和螺缩醛可以顺利脱硫，以便进一步研究游离双键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300025
• 作为产物：
  描述：

  2-[3'-(benzoyloxy)propyl]-1,3-dithiolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-dihydro-1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  完全保护的 (S)-1,7-二氧杂螺[5,5] undec-4-ene 糖衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从完全保护的 glycono-1,5-内酯开始，分三步获得全苄化 1,7-二氧杂螺[5,5]十一碳烯衍生物。该程序基于锂化二噻吩基试剂 (6) 对起始 δ-乙醇酸内酯的攻击。C-糖苷化导致唯一的热力学更稳定的α-半缩醛衍生物，然后用BF3·Et2O 完成其螺环化。完全保护的不饱和螺缩醛可以顺利脱硫，以便进一步研究游离双键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300025

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fully Protected (S)-1,7-Dioxaspiro[5,5]undec-4-ene Derivatives of Sugars
  作者：Romualdo Caputo、Umberto Ciriello、Pasquale Festa、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1002/ejoc.200300025

  日期：2003.7

  Perbenzylated 1,7-dioxaspiro[5,5]undec-4-ene derivatives of sugars are obtained in three steps, starting from fully protected glycono-1,5-lactones. The procedure is based on the attack of a lithiated dithiinyl reagent (6) on the starting δ-glyconolactone. The C-glycosidation leads to the sole thermodynamically more stable α-hemiacetal derivative, the spirocyclization of which is then accomplished with

  从完全保护的 glycono-1,5-内酯开始，分三步获得全苄化 1,7-二氧杂螺[5,5]十一碳烯衍生物。该程序基于锂化二噻吩基试剂 (6) 对起始 δ-乙醇酸内酯的攻击。C-糖苷化导致唯一的热力学更稳定的α-半缩醛衍生物，然后用BF3·Et2O 完成其螺环化。完全保护的不饱和螺缩醛可以顺利脱硫，以便进一步研究游离双键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)