Carbamic acid, [2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (R)- | 167421-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, [2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (R)-
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 167421-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: BKLFPOOZGWHPED-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, [2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (R)- 在 三氟乙酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以18.7 g的产率得到(R)-(-)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成(R)-4-甲氧基-α-甲基苯乙胺的方法

  摘要：

  本发明涉及医药化工领域，具体涉及一种工业化合成一种手性胺：(R)‑4‑甲氧基‑α‑甲基苯乙胺的新方法。本发明从容易获得的手性源化合物1出发，一步合成吖啶中间体化合物2；化合物2选择性还原得化合3；化合物3经过脱保护、成盐纯化、游离得目标产物。本发明的合成方法反应步骤少，中间体不需要进一步纯化，仅在最后一步纯化即可得到高纯度产品，具有较好的工业化前景。

  公开号：

  CN112174837B
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-甲基-L-酪氨酸 在 镍 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Carbamic acid, [2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (R)-
  参考文献：
  名称：

  Conversion of chiral amino acids to enantiomerically pure α-methylamines

  摘要：

  Enantiomerically enriched alpha-methylamines are obtained in high yield by Raney nickel reduction of N-Boc-protected, amino acid-derived thioethers.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00039-f

文献信息

• Enantioselective hydroamination of unactivated terminal alkenes
  作者：Senjie Ma、Yumeng Xi、Haoyu Fan、Sven Roediger、John F. Hartwig

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.12.005

  日期：2022.2

  Asymmetric alkene hydroamination could be a direct route to valuable chiral amines from abundant feedstocks. However, most asymmetric hydroaminations have limited synthetic value because they require a large excess of alkene, occur with modest enantioselectivity, and proceed with limited tolerance of functional groups. We report an enantioselective, intermolecular hydroamination of unactivated terminal

  不对称烯烃氢胺化可能是从丰富的原料中生产有价值的手性胺的直接途径。然而，大多数不对称氢胺化反应的合成价值有限，因为它们需要大量过量的烯烃，以适度的对映选择性发生，并且对官能团的耐受性有限。我们报道了未活化末端烯烃的对映选择性分子间加氢胺化，该反应在等摩尔量的烯烃和胺的情况下发生，耐受许多官能团，并且以高产率发生，具有高对映选择性和周转数。机理研究揭示了实现对映选择性 N- 需要解决的因素，包括加成的可逆性、产物胺的可逆氧化、烯烃反应物的竞争异构化以及标准催化剂前体中的牺牲配体被手性双膦不利取代。烯烃的 H 加成。
• 一种合成(R)-4-甲氧基-α-甲基苯乙胺的方法
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN112174837B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及医药化工领域，具体涉及一种工业化合成一种手性胺：(R)‑4‑甲氧基‑α‑甲基苯乙胺的新方法。本发明从容易获得的手性源化合物1出发，一步合成吖啶中间体化合物2；化合物2选择性还原得化合3；化合物3经过脱保护、成盐纯化、游离得目标产物。本发明的合成方法反应步骤少，中间体不需要进一步纯化，仅在最后一步纯化即可得到高纯度产品，具有较好的工业化前景。
• Novel pyrrolidine compound and a process for preparing the same
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20070167440A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a novel pyrrolidine compound, which has a potent antagonistic activity against central cannabinoid (CB1) receptor, having the formula [I]: wherein each of R 1 and R 2 is (A) optionally substituted aryl (or heteroaryl) group, or (B) both of the groups combine to form a group of the formula: one of R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydrogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, etc., or both of R 3 and R 4 combine to form oxo group, R 5 is hydrogen or alkyl, Y is single bond, oxygen atom or a group of the formula: —N(R 7 )—, R 6 is optionally substituted hydrocarbon group or optionally substituted cyclic group, R 7 is alkyl or alkyloxycarbonylalkyl, provided that R 6 is not 4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl group when Y is single bond and one of the R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydroxymethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡咯烷化合物，其具有对中枢大麻素（CB1）受体的强烈拮抗活性，其化学式为[I]：其中，R1和R2中的每一个是（A）可选取的取代芳基（或杂环芳基）基团，或者（B）两个基团结合形成式的基团：R3和R4中的一个是氢，另一个是氢、羟基、羟基烷基等，或者R3和R4结合形成氧代基团，R5是氢或烷基，Y是单键、氧原子或式的基团：—N(R7)—，R6是可选取的取代的碳氢基团或可选取的取代的环状基团，R7是烷基或烷氧羰基烷基，但当Y为单键且R3和R4中的一个为氢，另一个为羟甲基时，R6不是4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基团，或其药学上可接受的盐。
• US8034949B2
  申请人：——

  公开号：US8034949B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• Conversion of chiral amino acids to enantiomerically pure α-methylamines
  作者：B.G. Donner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00039-f

  日期：1995.2

  Enantiomerically enriched alpha-methylamines are obtained in high yield by Raney nickel reduction of N-Boc-protected, amino acid-derived thioethers.