(1R)-N-[(1R)-1-diethoxyphosphorylethyl]-2-methoxy-1-phenylethanamine | 159117-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-N-[(1R)-1-diethoxyphosphorylethyl]-2-methoxy-1-phenylethanamine
• CAS: 159117-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₆NO₄P
• 分子量: 315.35
• InChiKey: XBQRJJXVNZZCJK-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-[(1R)-1-diethoxyphosphorylethyl]-2-methoxy-1-phenylethanamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(R)-(1-Aminoethyl)phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters

  摘要：

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja00149a011
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R)-N-[(1R)-1-diethoxyphosphorylethyl]-2-methoxy-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters

  摘要：

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja00149a011