N-acetylbis(trimethylsilyl)cytosine | 3181-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-acetylbis(trimethylsilyl)cytosine
• 英文别名: Bis-(SiMe3)-N-Ac-cytosin；Bis-(trimethylsilyl)-N⁴-acetylcytosin；N-(2-oxo-1-trimethylsilanyl-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-N-trimethylsilanyl-acetamide；bis-trimethylsilyl-N-acetylcytosine；N-(2-oxo-1-trimethylsilylpyrimidin-4-yl)-N-trimethylsilylacetamide
• CAS: 3181-37-1
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₂Si₂
• 分子量: 297.505
• InChiKey: UEOUGQKDKRSARK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylbis(trimethylsilyl)cytosine 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-N-acetyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-allofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  David, Serge; Sennyey, Gerard de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 385 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N4-乙酰胞嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 、 硫酸胺 在 六甲基二硅氮烷 、 raw product 作用下， 反应 5.0h， 以0.7 g of product are obtained as a light-yellow oil, Bp.: 150° C./0.16 mm of Hg的产率得到N-acetylbis(trimethylsilyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Homogemcitabines

  摘要：

  本发明涉及一般式（2）的同源脱氧胞苷，其中给定置换基的含义如权利要求1所述，其生产方法，用于生产活性剂脱氧胞苷以及用于生产治疗增殖性疾病药物的用途。本发明还涉及在创新方法中使用的新型中间体。

  公开号：

  US20080249119A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Nucleosides via Molybdenum-Catalyzed Alkynol Cycloisomerization Coupled with Stereoselective Glycosylations of Deoxyfuranose Glycals and 3-Amidofuranose Glycals
  作者：Frank E. McDonald、Mark M. Gleason

  DOI：10.1021/ja960581l

  日期：1996.1.1

  effects of 3-amido-2,3-dideoxyfuranose glycals were exploited in a novel and highly stereoselective synthesis strategy for a variety of biologically active 3‘-amino-2‘,3‘-dideoxy- and 3‘-amino-3‘-deoxy-β-nucleosides, including puromycin aminonucleoside. In addition, the mechanism of the molybdenum-catalyzed alkynol cycloisomerization reaction has been studied. Evidence is p...

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...
• Stereoselective glycosylation process for preparing
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05594124A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  A stereoselective glycosylation process for preparing beta-anomer enriched 2'-deoxy-2',2'-difluoropyrimidine nucleosides and 2'-deoxy-2'-fluoropyrimidine nucleosides which involves reacting an alpha-anomer enriched 2-deoxy-2,2-difluorocarbohydrate or 2-deoxy-2-fluorocarbohydrate with at least a molar equivalent of a pyrimidine nucleobase derivative in a low freezing inert solvent.

  一种立体选择性糖基化过程，用于制备富含beta异构体的2'-脱氧-2'，2'-二氟嘧啶核苷和2'-脱氧-2'-氟嘧啶核苷，包括将富含alpha异构体的2-脱氧-2,2-二氟糖或2-脱氧-2-氟糖与至少等量的嘧啶核碱衍生物在低冰冻惰性溶剂中反应。
• 2'-deoxy-2', 2'-difluoropyrimidine nucleosides and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05648473A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  A stereoselective glycosylation process for preparing beta-anomer enriched 2'-deoxy-2',2'-difluoropyrimidine nucleosides and 2'-deoxy-2'-fluoropyrimidine nucleosides which involves reacting an alpha-anomer enriched 2-deoxy-2,2-difluorocarbohydrate or 2-deoxy-2-fluorocarbohydrate with at least a molar equivalent of a pyrimidine nucleobase derivative in a low freezing inert solvent.

  一种立体选择性的糖基化过程，用于制备富含beta异构体的2'-脱氧-2'，2'-二氟嘧啶核苷和2'-脱氧-2'-氟嘧啶核苷。该过程涉及将富含alpha异构体的2-脱氧-2,2-二氟碳水化合物或2-脱氧-2-氟碳水化合物与至少相当于摩尔量的嘧啶核碱衍生物在低冻结惰性溶剂中反应。
• Hammerschmidt, Friedrich; Oehler, Elisabeth; Polsterer, Johann-Peter, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 551 - 558
  作者：Hammerschmidt, Friedrich、Oehler, Elisabeth、Polsterer, Johann-Peter、Zbiral, Erich、Balzarini, Jan、DeClercq, Erik

  DOI：——

  日期：——
• Hammerschmidt, Friedrich; Oehler, Elisabeth; Polsterer, Johann-Peter, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 559 - 566
  作者：Hammerschmidt, Friedrich、Oehler, Elisabeth、Polsterer, Johann-Peter、Zbiral, Erich、Balzarini, Jan、DeClercq, Erik

  DOI：——

  日期：——