3-{5-[(R)-3-Methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester | 147642-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{5-[(R)-3-Methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[5-[(Z)-[(4R)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,4-dimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene]methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 147642-34-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: XMEROXOCHRMQKW-DLXXGXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[(R)-3-Methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 diisopropylethylammonium trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 3-[(1Z,5Z,10Z,14Z)-(7R,12R)-2,3-Dihydroxy-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-7,12-bis-methoxycarbonylmethyl-3,7,12,17-tetramethyl-8,13-dioxo-2,3,7,8,12,13,19,23-octahydro-porphin-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a
• 作为产物：
  描述：

  2-{(R)-5-[1-[5-Carboxy-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-meth-(Z)-ylidene]-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-pyrrolidin-2-ylidene}-malonic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-{5-[(R)-3-Methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aucken, Christopher J.; Leeper, Finian J.; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2099 - 2109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 that establishes its absolute configuration as 2R,7R
  作者：Jason Micklefield、Richard L. Mackman、Christopher J. Aucken、Marion Beckmann、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39930000275

  日期：——

  A novel route to isobacteriochlorins is developed that allows the stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 and so establishes its absolute configuration 2R,7R.

  开发了一种异细菌二氢卟酚的新途径，可以立体选择性合成血红素 d1 大环化合物，从而建立其绝对构型 2R,7R。