[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-cyclohex-2-enyl]-acetic acid ethyl ester | 176649-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-cyclohex-2-enyl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 176649-92-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 450.693
• InChiKey: MHRXZOYKLMAXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-cyclohex-2-enyl]-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 PhSO₂-N(O)CH-Ph 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (S)-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-cyclohex-2-enyl]-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子内频哪醇偶联在C-1C-2上构建具有氧化B环和非芳族C环的高级紫杉烷合成中间体

  摘要：

  先进的紫杉烷合成中间体4可通过十三步序列获得，其中关键步骤是在八元B环内连接C-1-2C-2的立体选择性分子内频哪醇偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00285-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-氧代环己烯-1-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 三甲基乙酸 作用下， 生成 [2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-cyclohex-2-enyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内频哪醇偶联在C-1C-2上构建具有氧化B环和非芳族C环的高级紫杉烷合成中间体

  摘要：

  先进的紫杉烷合成中间体4可通过十三步序列获得，其中关键步骤是在八元B环内连接C-1-2C-2的立体选择性分子内频哪醇偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00285-7

文献信息

• Construction of an advanced taxane synthesis intermediate with an oxygenated B-ring and a non-aromatic C-ring through intramolecular pinacol coupling at C-1C-2
  作者：Charles S Swindell、Weiming Fan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00285-7

  日期：1996.4

  Advanced taxane synthesis intermediate 4 is available through a thirteen-step sequence wherein the key step is a stereoselective intramolecular pinacol coupling that joins C-1C-2 within the eight-membered B-ring.

  先进的紫杉烷合成中间体4可通过十三步序列获得，其中关键步骤是在八元B环内连接C-1-2C-2的立体选择性分子内频哪醇偶联。