(4S,6S)-4-azido-6-(4-nitrobenzoyloxy)-1,1-dimethoxypentadecane | 256379-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-4-azido-6-(4-nitrobenzoyloxy)-1,1-dimethoxypentadecane
• 英文别名: [(4S,6S)-4-azido-1,1-dimethoxypentadecan-6-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 256379-53-0
• 化学式: C₂₄H₃₈N₄O₆
• 分子量: 478.589
• InChiKey: UFJQLRGTRSZJSA-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-azido-6-(4-nitrobenzoyloxy)-1,1-dimethoxypentadecane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4S,6S)-4-amino-6-hydroxypentadecanal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  batzelladine D的不对称全合成。

  摘要：

  [式：见正文]描述了巴兹拉定生物碱的第一对映选择性全合成。（-）-batzelladine D（2）合成中的中心反应是胍醛和乙酰乙酸酯的束缚Biginelli缩合反应，生成7-取代的-1-亚氨基六氢吡咯并-[1,2-c]嘧啶中间体吡咯烷氮侧面的次甲基氢的抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol991269u
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-azido-1,1-dimethoxy-6-propanoyloxypentadecane 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (4S,6S)-4-azido-6-(4-nitrobenzoyloxy)-1,1-dimethoxypentadecane
  参考文献：
  名称：

  batzelladine D的不对称全合成。

  摘要：

  [式：见正文]描述了巴兹拉定生物碱的第一对映选择性全合成。（-）-batzelladine D（2）合成中的中心反应是胍醛和乙酰乙酸酯的束缚Biginelli缩合反应，生成7-取代的-1-亚氨基六氢吡咯并-[1,2-c]嘧啶中间体吡咯烷氮侧面的次甲基氢的抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol991269u

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Batzelladine D
  作者：Frederick Cohen、Larry E. Overman、Sylvie K. Ly Sakata

  DOI：10.1021/ol991269u

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The first enantioselective total synthesis of a batzelladine alkaloid is described. The central reaction in the synthesis of (-)-batzelladine D (2) is a tethered Biginelli condensation of a guanidine aldehyde and an acetoacetic ester to generate a 7-substituted-1-iminohexahydropyrrolo-[1,2-c]pyrimidine intermediate having the anti stereochemistry of the methine hydrogens flanking

  [式：见正文]描述了巴兹拉定生物碱的第一对映选择性全合成。（-）-batzelladine D（2）合成中的中心反应是胍醛和乙酰乙酸酯的束缚Biginelli缩合反应，生成7-取代的-1-亚氨基六氢吡咯并-[1,2-c]嘧啶中间体吡咯烷氮侧面的次甲基氢的抗立体化学。