Ac-Phe-Orn(Boc)-Pro-D-Cha-Trp-Arg-OH | 551935-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Phe-Orn(Boc)-Pro-D-Cha-Trp-Arg-OH
• 英文别名: Ac-Phe-Orn(Boc)(Boc)-Pro-D-Cha-Trp-Arg-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-cyclohexylpropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 551935-74-1
• 化学式: C₅₂H₇₅N₁₁O₁₀
• 分子量: 1014.24
• InChiKey: RHCZLCURCOIJRN-HWJCUWIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Phe-Orn(Boc)-Pro-D-Cha-Trp-Arg-OH 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 PMX53
  参考文献：
  名称：

  大环化合物Ac-Phe- [Orn-Pro-D-Cha-Trp-Arg]（一种有效的新型抗炎药）的收敛性溶液相合成。

  摘要：

  在过去的十年中，相对较少的环肽进入了制药市场，大多数是通过发酵而不是合成制备的。通常，这类化合物是通过固相方法以毫克级为研究目的合成的，但是如果要实现大环肽模拟物的潜力，则需要设计和优化低成本的大规模溶液相合成方法，以提供足够的用于临床前，临床和商业用途的数量。在这里，我们描述了人类C5a受体的第一个报道的高效，选择性和口服活性拮抗剂的廉价，中等规模的溶液相合成方法。这种化合物Ac-Phe [Orn-Pro-d-Cha-Trp-Arg]，称为3D53，是人血浆蛋白C5a的大环肽模拟物，在许多人类疾病的动物模型中显示出出色的抗炎活性。在收敛方法中，首先通过使用混合酸酐法的高产率溶液相偶联制备了两个三肽片段Ac-Phe-Orn（Boc）-Pro-OH和Hd-Cha-Trp（For）-Arg-OEt偶联它们以得到线性六肽，在脱保护后，其可从市售氨基酸中以38％的总产率获得。HPLC纯化后，使用B

  DOI：

  10.1021/jo034228r
• 作为产物：
  描述：

  Ac-Phe-Orn(Boc)-Pro-OMe 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ac-Phe-Orn(Boc)-Pro-D-Cha-Trp-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  大环化合物Ac-Phe- [Orn-Pro-D-Cha-Trp-Arg]（一种有效的新型抗炎药）的收敛性溶液相合成。

  摘要：

  在过去的十年中，相对较少的环肽进入了制药市场，大多数是通过发酵而不是合成制备的。通常，这类化合物是通过固相方法以毫克级为研究目的合成的，但是如果要实现大环肽模拟物的潜力，则需要设计和优化低成本的大规模溶液相合成方法，以提供足够的用于临床前，临床和商业用途的数量。在这里，我们描述了人类C5a受体的第一个报道的高效，选择性和口服活性拮抗剂的廉价，中等规模的溶液相合成方法。这种化合物Ac-Phe [Orn-Pro-d-Cha-Trp-Arg]，称为3D53，是人血浆蛋白C5a的大环肽模拟物，在许多人类疾病的动物模型中显示出出色的抗炎活性。在收敛方法中，首先通过使用混合酸酐法的高产率溶液相偶联制备了两个三肽片段Ac-Phe-Orn（Boc）-Pro-OH和Hd-Cha-Trp（For）-Arg-OEt偶联它们以得到线性六肽，在脱保护后，其可从市售氨基酸中以38％的总产率获得。HPLC纯化后，使用B

  DOI：

  10.1021/jo034228r