甲基肼 | 20244-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 甲基肼
• 英文名称: methylhydrazine hydrate
• 英文别名: Methylhydrazine hydrate；methylhydrazine;hydrate
• CAS: 20244-39-7
• 化学式: CH₆N₂*H₂O
• 分子量: 64.0873
• InChiKey: JJXWKXZOHOUFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基肼 、 trans-2,2'-dihydroxychalcone 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,2'-(1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pyrazoline based bis (1,2,3-triazole) scaffolds via click chemistry

  摘要：

  在抗坏血酸钠和硫酸铜存在下，通过 1-甲基-3,5-双(2-(丙-2-炔-1-氧基)苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑(5)与各种芳基叠氮化物 6a?m 的 1,3-二极环加成反应（点击反应）合成了一系列新型双(1,2,3-三唑)衍生物 7a?m，产率良好。所需的前体 5 是由 (E)-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮 (3) 通过 2,2?-（1-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3,5-二基）二苯酚 4 与甲基肼水合物反应，然后与溴化丙炔反应合成的。所有新合成化合物的均匀性均通过 TLC 检测。红外光谱、核磁共振、质谱数据和元素分析均与指定结构相符。评估了标题化合物对多种细菌菌株（即大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和枯草杆菌）的抗菌活性；发现与标准药物相比，化合物 7f?7h 和 7j 对细菌的活性适中。此外，还利用一氧化氮自由基清除活性评估了同一化合物库的抗氧化活性。研究结果表明，化合物 7e?7h 和 7k?7m 具有良好的自由基清除活性。

  DOI：

  10.2298/jsc160216076a
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-{[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]methyl}piperidine-1-carboxylate 在 甲基肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到tert-butyl 2-[(aminooxy)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS AND &bgr;-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS ET INHIBITEURS DE &Bgr;-LACTAMASE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中：M为氢或药用可接受的盐形成阳离子；Y为OR1或NR2R3，R1、R2、R3和M如本文所定义。此外，治疗细菌感染的方法，制药组合物，分子复合物和制备化合物的方法。

  公开号：

  WO2014091268A1

文献信息

• Structure–Activity Relationship of Semicarbazone EGA Furnishes Photoaffinity Inhibitors of Anthrax Toxin Cellular Entry
  作者：Michael E. Jung、Brian T. Chamberlain、Chi-Lee C. Ho、Eugene J. Gillespie、Kenneth A. Bradley

  DOI：10.1021/ml400486k

  日期：2014.4.10

  unknown, and a structure-activity relationship study was conducted in order to develop a strategy for target identification. A compound with midnanomolar potency was identified (2), and three photoaffinity labels were synthesized (3-5). For this series, the expected photochemistry of the phenyl azide moiety is a more important factor than the IC50 of the photoprobe in obtaining a successful photolabeling

  EGA 1通过抑制水泡运输来防止多种病毒和细菌毒素进入哺乳动物细胞。1的细胞靶标是未知的，进行了结构-活性关系研究以开发用于靶标鉴定的策略。鉴定出具有中纳米分子效力的化合物（2），并合成了三个光亲和标记（3-5）。对于该系列，在获得成功的光标记事件方面，苯叠氮基部分的预期光化学是比光探针的IC50更重要的因素。虽然3是该系列中最有效的可逆抑制剂，但在紫外线照射后，它没有为细胞提供抗炭疽致死毒素（LT）的保护。相反，在标准分析中生物活性较弱的5
• Fused heterocyclic derivatives, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20030158245A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed novel fused thiophene derivatives as prophylactic and therapeutic drugs for bone or articular diseases, industrially advantageous processes for production thereof, and novel production intermediates. Said fused thiophene derivatives are represented by the general formula (I): 1 wherein R 1 is an optionally substituted hydrocarbon, heterocyclic, sulfinyl, sulfonyl, hydroxyl, thiol or amino group,; R 2 is cyano, formyl, thioformyl, etc.; ring A is any of 2 (wherein R 3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon, heterocyclic, hydroxyl, amino, sulfonyl or acyl; R 14 is hydrogen, halogen, optionally subsituted hydrocarbon group, optionally subsituted heterocyclic group etc.; and ring B represents an optionally substituted 5- to 7-membered hydrocarbon ring.

  披露了一种新型的融合噻吩衍生物，作为用于骨骼或关节疾病的预防和治疗药物，以及用于其生产的工业优势工艺和新型生产中间体。所述融合噻吩衍生物由通式(I)表示：其中R1是可选择地取代的碳氢化合物、杂环、砜基、磺酰基、羟基、硫醇或氨基；R2是氰基、甲酰基、硫代甲酰基等；环A是其中R3是氢或可选择地取代的碳氢化合物、杂环、羟基、氨基、磺酰基或酰基；R14是氢、卤素、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的杂环基团等；环B代表可选择地取代的5至7成员碳氢环。
• [EN] BORON-CONTAINING DIACYLHYDRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DIACYLHYDRAZINE CONTENANT DU BORE
  申请人：INTREXON CORP

  公开号：WO2016044390A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present disclosure provides boron-containing diacylhydrazines having Formula (I): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, R4, and R5 are defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides the use of boron-containing diacylhydrazines is ecdysone receptor-based inducible gene expression systems. Thus, the present disclosure is useful for applications such as gene therapy, treatment of disease, large scale production of proteins and antibodies, cell-based screening assays, functional genomics, proteomics, metabolomics, and regulation of traits in transgenic organisms, where control of gene expression levels is desirable.

  本公开提供具有式（I）的含硼二酰肼化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、R4和R5如规范中所述。本公开还提供了含硼二酰肼化合物在蜕皮激素受体基础上的诱导基因表达系统的用途。因此，本公开适用于基因治疗、疾病治疗、大规模蛋白质和抗体生产、基于细胞的筛选分析、功能基因组学、蛋白质组学、代谢组学和调节转基因生物的特征等应用中，其中对基因表达水平的控制是可取的。
• A Base-Promoted Tandem Cycloaddition/Air Oxidation Reaction of Electron-Deficient Conjugated Enynes and Hydrazines: Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles
  作者：Xiuzhao Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202583

  日期：2012.10.8

  Rapid access: A base‐mediated cycloaddition/oxidation reaction of hydrazines and electron‐deficient 1,3‐conjugated enynes gives pyrazole derivatives, some of which are not easily accessible by other methods (see scheme). The reaction conditions are mild, thus enabling a variety of functional groups to be tolerated.

  快速获得：肼与缺电子的1,3共轭烯炔的碱介导的环加成/氧化反应可生成吡唑衍生物，其中某些不易通过其他方法获得（参见方案）。反应条件温和，因此能够容许各种官能团。
• Molecular manipulation of the 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one scaffold to obtain new human neutrophil elastase (HNE) inhibitors
  作者：Niccolo Cantini、Letizia Crocetti、Gabriella Guerrini、Claudia Vergelli、Silvia Lamanna、Igor A. Schepetkin、Marco Pallecchi、Gianluca Bartolucci、Andrei I. Khlebnikov、Mark T. Quinn、Patrizia Rossi、Paola Paoli、Maria Paola Giovannoni

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133140

  日期：2022.9

  attachment by HNE Ser195. Spectroscopic techniques, GC-MS, and crystallographic studies allowed us to univocally assign the correct structures to the pairs of isomers (N1 and N2) obtained in the alkylation/acylation reactions. The two isomers N1 and N2 exhibited a comparable potency. Finally, molecular modeling of the most active compound 8e (IC50 = 26 nM) demonstrated that orientation of the molecule was favorable

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是一种约 30 kDa 的球状糖蛋白，属于胰凝乳蛋白酶家族，已被公认为几种炎症性疾病的重要靶标，尤其是与呼吸系统相关的炎症性疾病。在这里，我们报告了从我们之前发表的吡唑并环己酮开始使用经典的药物化学方法开发有效的 HNE 抑制剂。通过环己酮环的收缩和扩大，我们分别得到了吡唑并环戊酮和吡唑并环庚酮衍生物。两个核都适合合成有效的 HNE 抑制剂，并且活性保持在纳摩尔范围内。抑制活性强烈依赖于作为 HNE Ser195 附着点的 N-CO 功能的存在。光谱技术、GC-MS、晶体学研究使我们能够明确地将正确的结构分配给在烷基化/酰化反应中获得的异构体对（N1 和 N2）。两种异构体 N1 和 N2 表现出相当的效力。最后，对最活跃的化合物进行分子建模图8e (IC 50  = 26 nM) 表明分子的方向有利于 Michaelis 复合物的形成，并且参数值与其有效的抑制活性一致。