(3R,4S,5S,6R)-1,1,8,8-tetramethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)octane-4,5-diol | 137759-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-1,1,8,8-tetramethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)octane-4,5-diol
• CAS: 137759-58-1；145414-06-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₈
• 分子量: 478.583
• InChiKey: OGSOBKUCPQFXCR-SAZLYLDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-1,1,8,8-tetramethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)octane-4,5-diol 在 W-2 Raney nickel 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 硼酸 、 四苯基鏻 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-2-methylidene-4-phenylmethoxy-3-[(E,3S)-3-phenylmethoxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的新型手性合成中间体

  摘要：

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61103-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R)-1,1,8,8-tetramethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)octane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的新型手性合成中间体

  摘要：

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61103-6

文献信息

• New chiral synthetic intermediate for prostaglandins
  作者：T. Takahashi、T. Shimayama、M. Miyazawa、M. Nakazawa、H. Yamada、K. Takatori、M. Kajiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61103-6

  日期：1992.9

  Preparation of an optically active synthetic intermediate 3 starting from D-mannitol and its conversion to PGF2α (1) by using [3+2] cycloaddition of the nitrile oxide derivative of 3 followed by conjugate addition of the vinylzincate to exocyclic enone 2 are described.

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。