(1R,3S)-3-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-cyclopentanecarboxylic acid | 155300-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-(trifluoroacetamido)cyclopentane-1-carboxylic acid；(1R,3S)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 155300-53-1
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: FDPDVKNTVJRTOS-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-cyclopentanecarboxylic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 氨 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S)-amidinomycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Enantioselective Synthesis of Amidinomycin

  摘要：

  我们报告了抗病毒抗生素代谢物氨基脲霉素的首次不对称合成。高对映纯度（ee 91%）的氨基脲霉素是通过8步从诺博尔烯制备而成。关键步骤是对meso cis-1,3-二甲氧基环戊烷或meso cis-环戊烯-1,3-二羧酸酐中的对映体组进行酶促选择。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.93
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-dimethyl cyclopentane-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3S)-3-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Enantioselective Synthesis of Amidinomycin

  摘要：

  我们报告了抗病毒抗生素代谢物氨基脲霉素的首次不对称合成。高对映纯度（ee 91%）的氨基脲霉素是通过8步从诺博尔烯制备而成。关键步骤是对meso cis-1,3-二甲氧基环戊烷或meso cis-环戊烯-1,3-二羧酸酐中的对映体组进行酶促选择。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.93

文献信息

• Chemoenzymatic Enantioselective Synthesis of Amidinomycin
  作者：Robert Chênevert、Michèle Lavoie、Gabriel Courchesne、Richard Martin

  DOI：10.1246/cl.1994.93

  日期：1994.1

  We report the first asymmetric synthesis of amidinomycin, an antiviral antibiotic metabolite. Amidinomycin of high enantiomeric purity (ee 91%) was prepared from norbornylene in 8 steps. The key step is an enzymatic discrimination of enantiotopic groups in meso cis-1,3-dicarbomethoxycyclopentane or in meso cis-cyclopentane-1,3- dicarboxylic acid anhydride.

  我们报告了抗病毒抗生素代谢物氨基脲霉素的首次不对称合成。高对映纯度（ee 91%）的氨基脲霉素是通过8步从诺博尔烯制备而成。关键步骤是对meso cis-1,3-二甲氧基环戊烷或meso cis-环戊烯-1,3-二羧酸酐中的对映体组进行酶促选择。