tert-butyl (2S,4S)-2-(phenylcarbamoyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate | 177615-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-2-(phenylcarbamoyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 177615-45-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: SKOTUQGEVBDHMP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-2-(phenylcarbamoyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的一锅法合成受保护的2-thia-5-azabicyclo [2.2.1] heptan-3-ones。碳青霉烯侧链合成中的多功能中间体

  摘要：

  描述了一种方便且高产率的一锅法，该方法可从4-羟基脯氨酸制备受保护的2-thia-5-azabicyclo- [2.2.1]庚三-3-酮，并将其用于碳青霉烯侧链的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00447-9

文献信息

• An expedient one-pot synthesis for protected 2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones. Versatile intermediates in the synthesis of carbapenem sidechains
  作者：K.M.J. Brands、G. Marchesini、J.M. Williams、U.-H. Dolling、P.J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00447-9

  日期：1996.4

  A convenient and high yielding one-pot process for the preparation of protected 2-thia-5-azabicyclo-[2.2.1]heptan-3-ones from 4-hydroxyproline and their use in the synthesis of carbapenem sidechains is described.

  描述了一种方便且高产率的一锅法，该方法可从4-羟基脯氨酸制备受保护的2-thia-5-azabicyclo- [2.2.1]庚三-3-酮，并将其用于碳青霉烯侧链的合成。