3-(溴甲基)苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯 | 155863-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(溴甲基)苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 1-<(3-bromomethylbenzoyl)oxy>-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)benzoic acid N-succinimidylester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 155863-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• 分子量: 312.12
• InChiKey: BHXBPWLMEXGVCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 266.0h， 生成 1-<3-(N-propylcarbamoyl)phenylmethyl>-4-<5-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolyl>pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Litak, Peter T.; Kauffman, Joel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 457 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3-溴甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 17.5h， 以80%的产率得到3-(溴甲基)苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  Polymeric Microneedle Arrays with Glucose-Sensing Dynamic-Covalent Bonding for Insulin Delivery

  摘要：

  糖尿病发病率持续上升，需要改进治疗方案，以便通过便捷的装置实现精确的血糖控制。微针贴片就是这样一个能够通过皮肤实现治疗递送的装置平台。近年来，有报道称聚合微针阵列在微针模具中使用了原位聚合和共价交联的方法。尽管取得了可喜的成果，但原位聚合存在接触设备中残留的有毒未反应前体的风险。本文展示了一种聚合微针贴片，它利用动态共价苯硼酸（PBA）-二醇键的双重作用，同时实现网络交联和葡萄糖传感。通过这种方法，将预先合成和纯化的带有PBA基团的聚合物与多价二醇交联剂结合，制备动态共价水凝胶网络。这些动态水凝胶具有剪切变薄和自愈的能力，可通过离心作用加载到微针模具中。随后干燥，得到形状均匀的微针贴片，具有穿透皮肤的必要机械性能。在葡萄糖存在的情况下，这些材料中的胰岛素释放会加速。此外，在皮肤上使用该装置后，糖尿病大鼠模型的短期血糖控制证实了胰岛素的活性和生物利用度。因此，动态共价交联为微针阵列的制备提供了一条途径，避免了原位聚合的毒性问题，为治疗性胰岛素递送提供了便捷的装置形式。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00878

文献信息

• HEPARAN SULFATE/HEPARIN MIMETICS WITH ANTI-CHEMOKINE AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038455A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于执行创新方法的试剂盒。
• TAILORED GLYCOPOLYMERS AS ANTICOAGULANT HEPARIN MIMETICS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038436A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于实施创新方法的试剂盒。
• [EN] AN OSTEOADSORPTIVE FLUOROGENIC SUBSTRATE OF CATHEPSIN K FOR IMAGING OSTEOCLAST ACTIVITY AND MIGRATION<br/>[FR] SUBSTRAT FLUOROGÈNE OSTÉOADSORBANT DE CATHEPSINE K POUR L'IMAGERIE DE L'ACTIVITÉ ET DE LA MIGRATION DES OSTÉOCLASTES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019018238A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  In certain embodiments osteoadsorptive fluorogenic substrates of cathepsin K (or other proteases) are provided. Utilizing a bisphosphonate targeting moiety, the fluorogenic substrates provide effective bone-targeted protease sensor(s). In certain embodiments the "probes" comprise cleavable fluorophore-quencher pair linked by a cathepsin K (or other protease) peptide substrate and tethered to a bisphosphonate. Unlike existing probes that are cleared within a few days in vivo, the probes described herein (e.g., OFS-1) allow for monitoring resorption over the course of longer time periods with a single dose.

  在某些实施例中，提供了钙蛋白酶K（或其他蛋白酶）的骨吸收荧光底物。利用双磷酸盐靶向基团，荧光底物提供有效的靶向骨蛋白酶传感器。在某些实施例中，“探针”包括可切割的荧光团-猝灭剂对，由钙蛋白酶K（或其他蛋白酶）肽底物连接，并与双磷酸盐相连。与现有的在体内几天内被清除的探针不同，本文所述的探针（例如OFS-1）允许在单剂量下监测骨吸收的长时间进程。
• Heparan sulfate/heparin mimetics with anti-chemokine and anti-inflammatory activity
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10227370B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了包含一系列合成糖聚合物的方法和组合物。本公开还涉及一种适用于实施本发明方法的试剂盒。
• Zika as a cell penetrating peptide for delivery to the brain
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：US11066448B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  In various embodiments constructs are provided for the delivery of an effector molecule into a cell. In certain embodiments the construct comprises a cell penetrating peptide (CPP) attached to an effector that is to be delivered into a cell, where the cell penetrating peptide comprises a Zika cell penetrating peptide (Zika CPP), and the effector is selected from the group consisting of a protein, a nucleic acid, an organic compound, a nanoparticle, a viral particle, and the like.

  在各种实施方案中，提供了将效应分子递送到细胞中的构建物。在某些实施方案中，构建体包括与要递送到细胞中的效应物相连的细胞穿透肽（CPP），其中细胞穿透肽包括寨卡细胞穿透肽（寨卡 CPP），效应物选自由蛋白质、核酸、有机化合物、纳米粒子、病毒粒子等组成的组。