(3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-methyl-4-phenylmethoxyhexanal | 161974-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-methyl-4-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 161974-27-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: AFHCPDSRKBITGZ-XKGZKEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-methyl-4-phenylmethoxyhexanal 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl α-L-mycaroside
  参考文献：
  名称：

  Acyloin rearrangement of α-hydroxy acetals: Application to the methyl l-mycaroside synthesis

  摘要：

  Acid treatment of alpha-hydroxy acetals induced 1,2-alkyl, aryl, or alkenyl migration. An alkenyl migration product was utilized as a starting material of methyl L-mycaroside synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73311-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1S,2S)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxysilane 在 正丁基锂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-methyl-4-phenylmethoxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Acyloin rearrangement of α-hydroxy acetals: Application to the methyl l-mycaroside synthesis

  摘要：

  Acid treatment of alpha-hydroxy acetals induced 1,2-alkyl, aryl, or alkenyl migration. An alkenyl migration product was utilized as a starting material of methyl L-mycaroside synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73311-9

文献信息

• Acyloin rearrangement of α-hydroxy acetals: Application to the methyl l-mycaroside synthesis
  作者：Tadashi Sato、Tsutomu Nagata、Kenji Maeda、Sawako Ohtsuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73311-9

  日期：1994.7

  Acid treatment of alpha-hydroxy acetals induced 1,2-alkyl, aryl, or alkenyl migration. An alkenyl migration product was utilized as a starting material of methyl L-mycaroside synthesis.