2-Methylprop-1-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide | 53101-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylprop-1-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 53101-88-5
• 化学式: Br*C₂₂H₂₂P
• 分子量: 397.294
• InChiKey: XHFQDYKNLAUPII-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-Methylprop-1-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Isoneoamphilectane 的对映特异性合成证实了其应变三环结构

  摘要：

  我们描述了稀有异氰萜烯天然产物异异两烯及其两种非天然非对映体的全合成。所报道的天然产物明显紧张的环系统——以及关于与相关家族成员的生物合成关系的假设——启发我们考虑结构相对配置的潜在错误分配。因此，我们最初针对报道的天然产物的两种张力较小、更容易获得的立体异构体。当这些化合物未能表现出与异两性烷相匹配的光谱数据时，我们开始通过一种依赖于具有挑战性的顺式到反式的方法来合成最初提出的应变结构十氢化萘差向异构化。最终，我们实施了一种新型环状亚硫酸盐频哪醇型重排以生成应变环系统。这项工作的其他特点包括应用立体控制的 Mukaiyama-Michael 加成无环甲硅烷基乙烯酮缩醛、一种不寻常的分子内醇盐介导的区域选择性消除，以及 HAT 介导的烯烃叠氮化作用以形成叔异腈的 C-N 键。在整个这项工作中，我们的合成计划在很大程度上以计算分析为指导，以告知立体化学控制的关键问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13137
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 三苯基膦 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 生成 甲基三苯基溴化膦 、 2-Methylprop-1-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  Christol, Henri; Grelet, Danielle; Darvich, Mohammad Raouf, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 4, p. 477 - 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENOATE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHODS FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENOL AND (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENYL CARBOXYLATE BY USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20170050913A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided is a geometrically selective method for producing (±)-(E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienyl acetate, which is a sex pheromone of grape pineapple mealybug (GPMB). Specifically provided is a method for producing a an (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienyl carboxylate compound (4), the method comprising the steps of: dehydrating a 3-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-4-hexenoate compound (1) to obtain an (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienoate compound (2); reducing the alkoxycarbonyl group of the compound (2) to obtain (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienol (3); and esterifying the compound (3) to obtain the compound (4).

  提供了一种几何选择性方法，用于制备（±）-（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯基醋酸酯，这是葡萄凤梨介壳虫（GPMB）的性信息素。具体提供了一种制备（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：脱水3-羟基-2-异丙基-5-甲基-4-己烯酸酯化合物（1）以获得（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯酸酯化合物（2）；还原化合物（2）的烷氧羰基以获得（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯醇（3）；酯化化合物（3）以获得化合物（4）。
• (E)-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENOATE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHODS FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENOL AND (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENYL CARBOXYLATE BY USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3133053A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  Provided is a geometrically selective method for producing (±)-(E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienyl acetate, which is a sex pheromone of grape pineapple mealybug (GPMB). Specifically provided is a method for producing a an (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienyl carboxylate compound (4), the method comprising the steps of: dehydrating a 3-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-4-hexenoate compound (1) to obtain an (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienoate compound (2); reducing the alkoxycarbonyl group of the compound (2) to obtain (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienol (3); and esterifying the compound (3) to obtain the compound (4).

  本发明提供了一种生产(±)-(E)-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯基醋酸酯的几何选择性方法，该醋酸酯是葡萄菠萝蚧（GPMB）的一种性信息素。具体提供了一种生产(E)-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯基羧酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：使 3-羟基-2-异丙基-5-甲基-4-己烯酸酯化合物（1）脱水，得到(E)-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯酸酯化合物（2）；还原化合物（2）的烷氧羰基，得到(E)-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯醇（3）；酯化化合物（3），得到化合物（4）。
• US9725400B2
  申请人：——

  公开号：US9725400B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• Christol, Henri; Grelet, Danielle; Darvich, Mohammad Raouf, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 4, p. 477 - 483
  作者：Christol, Henri、Grelet, Danielle、Darvich, Mohammad Raouf、Fallouh, Fayez、Plenat, Francoise、Cristau, Henri-Jean

  DOI：——

  日期：——
• An Enantiospecific Synthesis of Isoneoamphilectane Confirms Its Strained Tricyclic Structure
  作者：Natalie C. Dwulet、Zeinab Chahine、Karine G. Le Roch、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jacs.2c13137

  日期：2023.2.15

  on a synthesis of the originally proposed strained structure via an approach that hinged on a challenging cis-to-trans decalone epimerization. Ultimately, we implemented a novel cyclic sulfite pinacol-type rearrangement to generate the strained ring system. Additional features of this work include the application of a stereocontrolled Mukaiyama–Michael addition of an acyclic silylketene acetal, an unusual

  我们描述了稀有异氰萜烯天然产物异异两烯及其两种非天然非对映体的全合成。所报道的天然产物明显紧张的环系统——以及关于与相关家族成员的生物合成关系的假设——启发我们考虑结构相对配置的潜在错误分配。因此，我们最初针对报道的天然产物的两种张力较小、更容易获得的立体异构体。当这些化合物未能表现出与异两性烷相匹配的光谱数据时，我们开始通过一种依赖于具有挑战性的顺式到反式的方法来合成最初提出的应变结构十氢化萘差向异构化。最终，我们实施了一种新型环状亚硫酸盐频哪醇型重排以生成应变环系统。这项工作的其他特点包括应用立体控制的 Mukaiyama-Michael 加成无环甲硅烷基乙烯酮缩醛、一种不寻常的分子内醇盐介导的区域选择性消除，以及 HAT 介导的烯烃叠氮化作用以形成叔异腈的 C-N 键。在整个这项工作中，我们的合成计划在很大程度上以计算分析为指导，以告知立体化学控制的关键问题。