(S)-2-(2-Hydroxy-4-methoxy-benzylamino)-propionic acid | 148515-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-Hydroxy-4-methoxy-benzylamino)-propionic acid
• 英文别名: N-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)alanine；(2S)-2-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylamino]propanoic acid
• CAS: 148515-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: UBNWJNCHXDLYAG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (S)-2-(2-Hydroxy-4-methoxy-benzylamino)-propionic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(4-Methoxy-2-trimethylsilanyloxy-benzylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A new approach to Hmb-backbone protection of peptides: Synthesis and reactivity of Nα-Fmoc-Nα-(Hmb)amino acids

  摘要：

  The use of N-Fmoc-N-(Hmb)amino acids for the introduction of the Hmb backbone protection into peptides during solid-phase synthesis is described An efficient two step synthesis of these derivatives is reported and their coupling to the peptide chain is studied. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00303-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-(2-Hydroxy-4-methoxy-benzylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Chantegrel, Bernard; Deshayes, Christian; Faure, Rene, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2811 - 2818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A reversible protecting group for the amide bond in peptides. Use in the synthesis of ‘difficult sequences’
  作者：T. Johnson、M. Quibell、D. Owen、R. C. Sheppard

  DOI：10.1039/c39930000369

  日期：——

  (fluoren-9-ylmethoxycarbonyl) derivatives of Nα-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)amino acids 5 are useful intermediates for the preparation of peptides with reversibly protected (tertiary) peptide bonds; their value in inhibiting interchain association during solid phase peptide synthesis is demonstrated.

  Ñ，ø -双的Fmoc（芴-9-基甲氧羰基）的衍生物ñ α - （2-羟基-4-甲氧基苄基）氨基酸，5是用于与可逆保护（叔）肽键的肽的制备中有用的中间体; 证明了它们在固相肽合成过程中抑制链间缔合的价值。
• Chantegrel, Bernard; Deshayes, Christian; Faure, Rene, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2811 - 2818
  作者：Chantegrel, Bernard、Deshayes, Christian、Faure, Rene

  DOI：——

  日期：——
• AUXILIARY FOR AMIDE BOND FORMATION
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：EP1115739A1

  公开（公告）日：2001-07-18
• EP1115739A4
  申请人：——

  公开号：EP1115739A4

  公开（公告）日：2004-10-27
• US7718598B1
  申请人：——

  公开号：US7718598B1

  公开（公告）日：2010-05-18