6R-(N-tosylamine)heptadecan-2-one | 150059-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6R-(N-tosylamine)heptadecan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-N-[(6R)-2-oxoheptadecan-6-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 150059-36-2
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₃S
• 分子量: 423.66
• InChiKey: QFYAMYLYUUJVQQ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6R-(N-tosylamine)heptadecan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-tosylamino-2,3-dehydro-2-methyl-6R-undecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of solenopsin A

  摘要：

  Enantiomerically pure solenopsin A(1) was prepared in 11 steps from L-aspartic acid (3) in an overall yield of 17%. 6R-(N-tosylamino)heptadecan-2-one (8), prepared from 3, underwent cyclization on acid catalysis to N-tosylamino-2,3-dehydro-2-methyl-6R-undecylpiperidine (9), which on reduction and deprotection gave 1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60479-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6R-(N-tosylamine)heptadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of solenopsin A

  摘要：

  Enantiomerically pure solenopsin A(1) was prepared in 11 steps from L-aspartic acid (3) in an overall yield of 17%. 6R-(N-tosylamino)heptadecan-2-one (8), prepared from 3, underwent cyclization on acid catalysis to N-tosylamino-2,3-dehydro-2-methyl-6R-undecylpiperidine (9), which on reduction and deprotection gave 1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60479-3

文献信息

• An enantiospecific synthesis of solenopsin A
  作者：Charles W. Jefford、Bo Wang Jian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60479-3

  日期：1993.4

  Enantiomerically pure solenopsin A(1) was prepared in 11 steps from L-aspartic acid (3) in an overall yield of 17%. 6R-(N-tosylamino)heptadecan-2-one (8), prepared from 3, underwent cyclization on acid catalysis to N-tosylamino-2,3-dehydro-2-methyl-6R-undecylpiperidine (9), which on reduction and deprotection gave 1.