{(1R,2S)-3-Benzyloxy-1-[(S)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2-methyl-propoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane | 128308-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1R,2S)-3-Benzyloxy-1-[(S)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2-methyl-propoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 128308-24-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: PHQAEXSNTJOZPR-BLKABHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2S)-3-Benzyloxy-1-[(S)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2-methyl-propoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-hexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the C8-C23 Segment of Aplysiatoxins via Asymmetric Dihydroxylation of the Chiral Homoallylic Alcohol.

  摘要：

  重要的中间体2，即拥有四个连续不对称中心（C9-C12）的aplysiatoxins，通过二羟基化反应从甲基(S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯5合成，仅需7步。此外，另一种有前景的化合物10a也通过对手性同烯醇4的非对称二羟基化作为关键步骤，合成仅需6步。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.599
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(S)-1-((2S,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 {(1R,2S)-3-Benzyloxy-1-[(S)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-2-methyl-propoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  三个光学活性片段的海豚毒素，高度炎性药物和​​肿瘤启动子的合成研究

  摘要：

  已从D-葡萄糖以及L-和D-酒石酸有效合成了溴代解磷毒素和相关的解磷毒素的主要片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70660-5

文献信息

• Improved Synthesis of the C8-C23 Segment of Aplysiatoxins via Asymmetric Dihydroxylation of the Chiral Homoallylic Alcohol.
  作者：Hiroaki TOSHIMA、Akitami ICHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.62.599

  日期：——

  Important intermediate 2 of the segment (3) possessing four sequential asymmetric centers (C9-C12) of aplysiatoxins was synthesized via dihydroxylation of 5 in only 7 steps from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Another promising compound (10a) was also synthesized in only 6 steps via asymmetric dihydroxylation of chiral homoallylic alcohol 4 as the key step.

  重要的中间体2，即拥有四个连续不对称中心（C9-C12）的aplysiatoxins，通过二羟基化反应从甲基(S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯5合成，仅需7步。此外，另一种有前景的化合物10a也通过对手性同烯醇4的非对称二羟基化作为关键步骤，合成仅需6步。
• Synthetic study on aplysiatoxins, highly inflammatory agents and tumor promoters synthesis of the three optically active segments
  作者：Hiroaki Toshima、Shin-ichi Yoshida、Takayuki Suzuki、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70660-5

  日期：——

  The main segments in debromoaplysiatoxin and related aplysiatoxins have been efficiently synthesized from D-glucose and L- and D-tartaric acids.

  已从D-葡萄糖以及L-和D-酒石酸有效合成了溴代解磷毒素和相关的解磷毒素的主要片段。