tert-butyl 2-(tert-butylthio)-3-[N-(4-chlorophenyl)imino]-4,4,4-trifluorobutanoate | 425686-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(tert-butylthio)-3-[N-(4-chlorophenyl)imino]-4,4,4-trifluorobutanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-tert-butylsulfanyl-3-(4-chlorophenyl)imino-4,4,4-trifluorobutanoate
• CAS: 425686-79-9
• 化学式: C₁₈H₂₃ClF₃NO₂S
• 分子量: 409.9
• InChiKey: NMHAUCSTQMBPQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(tert-butylthio)-3-[N-(4-chlorophenyl)imino]-4,4,4-trifluorobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 3-[N-(4-chlorophenyl)amino]-2-(tert-butylsulfonyl)-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  S-叔丁基-β-（三氟甲基）异半胱氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  S-叔丁基-β-（三氟甲基）异半胱氨酸的两种非对映异构体都是通过三氟乙酰亚胺氯与叔丁基α-叔丁基硫代乙酸乙酸烯醇锂的顺序反应立体合成的，然后通过亚氨基选择性还原亚氨基硼氢化钠在锌（II）或二（乙二醇）二甲醚的存在下，最后通过对N-芳基和叔丁酯基团进行脱保护来实现。

  DOI：

  10.1021/jo016108u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(tert-butylthio)acetate 、 N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl 2-(tert-butylthio)-3-[N-(4-chlorophenyl)imino]-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  S-叔丁基-β-（三氟甲基）异半胱氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  S-叔丁基-β-（三氟甲基）异半胱氨酸的两种非对映异构体都是通过三氟乙酰亚胺氯与叔丁基α-叔丁基硫代乙酸乙酸烯醇锂的顺序反应立体合成的，然后通过亚氨基选择性还原亚氨基硼氢化钠在锌（II）或二（乙二醇）二甲醚的存在下，最后通过对N-芳基和叔丁酯基团进行脱保护来实现。

  DOI：

  10.1021/jo016108u

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>S</i>-<i>tert</i>-Butyl-β-(trifluoromethyl)isocysteine
  作者：Hironari Ohkura、Michiharu Handa、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo016108u

  日期：2002.4.1

  of S-tert-butyl-beta-(trifluoromethyl)isocysteine have been synthesized stereoselectively by the sequential reactions of trifluoroacetimidoyl chloride with the lithium enolate of tert-butyl alpha-tert-butylthioacetate, followed by the diastereoselective reduction of the imino group with sodium borohydride in the presence of zinc(II) or di(ethylene glycol) dimethyl ether, and finally by the deprotection

  S-叔丁基-β-（三氟甲基）异半胱氨酸的两种非对映异构体都是通过三氟乙酰亚胺氯与叔丁基α-叔丁基硫代乙酸乙酸烯醇锂的顺序反应立体合成的，然后通过亚氨基选择性还原亚氨基硼氢化钠在锌（II）或二（乙二醇）二甲醚的存在下，最后通过对N-芳基和叔丁酯基团进行脱保护来实现。