4-Carbomethoxy-3,3-(ethylenedioxy)butyryl chloride | 111463-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Carbomethoxy-3,3-(ethylenedioxy)butyryl chloride
• 英文别名: Methyl [2-(2-chloro-2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetate；methyl 2-[2-(2-chloro-2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetate
• CAS: 111463-18-4
• 化学式: C₈H₁₁ClO₅
• 分子量: 222.625
• InChiKey: ZWSBNHOQGVKTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Carbomethoxy-3,3-(ethylenedioxy)butyryl chloride 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HSIAO, CHI-NUNG W.;MILLER, MARVIN J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-Methoxy-2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetic acid 、 草酰氯 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HSIAO, CHI-NUNG W.;MILLER, MARVIN J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-Enaminoesters and Lactams by Michael Addition of<i>N</i>-Benzylaniline to New Allenic Esters and Lactams
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Marie-Eve Sinibaldi、Yves Troin、Daniel Gardette、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1080/00397919708006784

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis of original allenic lactams 2 and allenic esters 5 is presented and their Michael condensation with N-benzylaniline described.

  摘要 介绍了原始的丙二烯内酰胺 2 和丙二烯酯 5 的合成，并描述了它们与 N-苄基苯胺的迈克尔缩合。
• Process for intermediates to 1-carbapenems and 1-carbacephems
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0218415A1

  公开（公告）日：1987-04-15

  A stereoselective process for chiral inter­mediates to 1-carbapenem and 1-carbacephalosporins is provided comprising the use of an N-acyl(4R)substituted-­1,3-thiazolidine-2-thione as a chiral auxiliary in boron enolate mediated aldol condensation with a protected-β-­keto ester aldehyde. Benzyl 3,3-(ethylenedioxy)-4-­formylbutyrate is condensed with the boron enolate formed with nbutyryl (4R)-methoxycarbonyl-1,3-thia­zolidine-2-thione to provide benzyl 3,3-ethylenedioxy-­(5R)-hydroxy-6-[(4R)-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-­2-thione-3-ylcarbonyl]octanoate. Displacement of the thiazolidine-2-thione chiral auxiliary moiety with an O-alkyl, O-acyl or O-aralkyl hydroxyamine provides the corresponding chiral intermediate as the hydroxamate.

  本发明提供了一种 1-碳青霉烯类和 1-碳头孢菌素手性中间体的立体选择性工艺，包括使用 N-酰基（4R）取代的-1,3-噻唑烷-2-硫酮作为手性辅助剂，在烯酸硼介导的醛醇缩合中与受保护的-β-酮酯醛缩合。3,3-(亚乙二氧基)-4-甲酰基丁酸苄酯与正丁酰基(4R)-甲氧羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮形成的硼烯醇缩合，得到 3,3-亚乙二氧基-(5R)-羟基-6-[(4R)-甲氧羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮-3-基羰基]辛酸苄酯。用 O-烷基、O-酰基或 O-芳基羟胺置换噻唑烷-2-硫酮手性辅助基团，可得到相应的羟基氨基甲酸酯手性中间体。
• HSIAO, CHI-NUNG W.;MILLER, MARVIN J.
  作者：HSIAO, CHI-NUNG W.、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——
• US4745201A
  申请人：——

  公开号：US4745201A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US4845229A
  申请人：——

  公开号：US4845229A

  公开（公告）日：1989-07-04