*,R^*)>-3,3'-<1,3-Phenylenebis(1-oxo-2,1-ethanediyl)>bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone> | 152290-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: *,R^*)>-3,3'-<1,3-Phenylenebis(1-oxo-2,1-ethanediyl)>bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone>
• 英文别名: (S,S)-β,β'-dioxo-β,β'-bis(4-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)-1,3-diethylbenzene；(4S)-4-benzyl-3-[2-[3-[2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]phenyl]acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 152290-04-5
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 512.562
• InChiKey: FCYVPRXVAVLFCR-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *,R^*)>-3,3'-<1,3-Phenylenebis(1-oxo-2,1-ethanediyl)>bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone> 在 lithium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-Azido-[3-((S)-azido-carboxy-methyl)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of phenylbis(glycines)

  摘要：

  (S,S)-alpha,alpha'-Diamino-1,4- and 1,3-benzenediacetic acids and N-Boc- and N-Fmoc-derivatives have been prepared by stereoselective syntheses. The chiral auxiliary (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone formed bisimides with benzenediacetyl dichlorides The imides were lithiated at both a-sites to the carbonyl groups and azidated stereoselectively alpha to both carbonyl groups by trisyl azide to provide (S,S)-alpha,alpha'-diazidobenzenediacetic acid derivatives which were reduced to amines by Sn(II) chloride or by hydrogenolysis over Pd. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00344-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 *,R^*)>-3,3'-<1,3-Phenylenebis(1-oxo-2,1-ethanediyl)>bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone>
  参考文献：
  名称：

  通过（α，ω-二氧代链烷二基）双-2-恶唑烷酮衍生物的双烷基化合成C 2对称化合物

  摘要：

  由容易获得的α，ω-二酰氯和光学纯的2-恶唑烷酮衍生物制备了一系列手性C 2对称化合物。下面的制备不对称纯的双恶唑烷酮衍生物（的图6a-d ，11，13，和20），我们制备了这些化合物的二烯醇淬灭并用亲电子试剂如碘甲烷，烯丙基碘，和苄基溴反应混合物中。化合物14a-e和15的非对映异构体比例超过9.8：1。如果两个羰基原子之间的链长足够小，则不会发生二烷基化，而是提供了环化产物18，19和21。单烷基化产物22a–c由6c或6d制备，产率适中。从22b以50％的产率制备不对称的二烷基化的化合物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85733-1

文献信息

• Synthesis of C2-symmetric compounds via double alkylation of (α,ω-dioxo-alkanediyl)bis-2-oxazolidinone derivatives
  作者：Michael P. Trova、Yizhe Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85733-1

  日期：1993.1

  prepared from readily available α,ω-diacyl chlorides and optically pure 2-oxazolidinone derivatives. Following preparation of the asymmetrically pure bis-oxazolidinone derivatives (6a–d, 11, 13, and 20), we prepared the dienolate of these compounds and quenched the reaction mixture with electrophiles such as iodomethane, allyl iodide, and benzyl bromide. Compounds 14a–e, and 15 were isolated with diastereomer

  由容易获得的α，ω-二酰氯和光学纯的2-恶唑烷酮衍生物制备了一系列手性C 2对称化合物。下面的制备不对称纯的双恶唑烷酮衍生物（的图6a-d ，11，13，和20），我们制备了这些化合物的二烯醇淬灭并用亲电子试剂如碘甲烷，烯丙基碘，和苄基溴反应混合物中。化合物14a-e和15的非对映异构体比例超过9.8：1。如果两个羰基原子之间的链长足够小，则不会发生二烷基化，而是提供了环化产物18，19和21。单烷基化产物22a–c由6c或6d制备，产率适中。从22b以50％的产率制备不对称的二烷基化的化合物23。
• Asymmetric synthesis of phenylbis(glycines)
  作者：Mette Lene Falck-Pedersen、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00344-4

  日期：1996.5

  (S,S)-alpha,alpha'-Diamino-1,4- and 1,3-benzenediacetic acids and N-Boc- and N-Fmoc-derivatives have been prepared by stereoselective syntheses. The chiral auxiliary (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone formed bisimides with benzenediacetyl dichlorides The imides were lithiated at both a-sites to the carbonyl groups and azidated stereoselectively alpha to both carbonyl groups by trisyl azide to provide (S,S)-alpha,alpha'-diazidobenzenediacetic acid derivatives which were reduced to amines by Sn(II) chloride or by hydrogenolysis over Pd. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd