*,R^*)>-3,3'-<1,3-Phenylenebis(1-oxo-2,1-ethanediyl)>bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone> | 152290-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: *,R^*)>-3,3'-<1,3-Phenylenebis(1-oxo-2,1-ethanediyl)>bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone>
• 英文别名: (S,S)-β,β'-dioxo-β,β'-bis(4-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)-1,3-diethylbenzene；(4S)-4-benzyl-3-[2-[3-[2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]phenyl]acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 152290-04-5
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 512.562
• InChiKey: FCYVPRXVAVLFCR-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *,R^*)>-3,3'-<1,3-Phenylenebis(1-oxo-2,1-ethanediyl)>bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone> 在 lithium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-Azido-[3-((S)-azido-carboxy-methyl)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of phenylbis(glycines)

  摘要：

  (S,S)-alpha,alpha'-Diamino-1,4- and 1,3-benzenediacetic acids and N-Boc- and N-Fmoc-derivatives have been prepared by stereoselective syntheses. The chiral auxiliary (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone formed bisimides with benzenediacetyl dichlorides The imides were lithiated at both a-sites to the carbonyl groups and azidated stereoselectively alpha to both carbonyl groups by trisyl azide to provide (S,S)-alpha,alpha'-diazidobenzenediacetic acid derivatives which were reduced to amines by Sn(II) chloride or by hydrogenolysis over Pd. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00344-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 *,R^*)>-3,3'-<1,3-Phenylenebis(1-oxo-2,1-ethanediyl)>bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone>
  参考文献：
  名称：

  通过（α，ω-二氧代链烷二基）双-2-恶唑烷酮衍生物的双烷基化合成C 2对称化合物

  摘要：

  由容易获得的α，ω-二酰氯和光学纯的2-恶唑烷酮衍生物制备了一系列手性C 2对称化合物。下面的制备不对称纯的双恶唑烷酮衍生物（的图6a-d ，11，13，和20），我们制备了这些化合物的二烯醇淬灭并用亲电子试剂如碘甲烷，烯丙基碘，和苄基溴反应混合物中。化合物14a-e和15的非对映异构体比例超过9.8：1。如果两个羰基原子之间的链长足够小，则不会发生二烷基化，而是提供了环化产物18，19和21。单烷基化产物22a–c由6c或6d制备，产率适中。从22b以50％的产率制备不对称的二烷基化的化合物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85733-1